(5-bromo-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone | 215380-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 5-Bromo-2-hydroxy-4'-methylbenzophenone；(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 215380-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: NGCZHHXXMGNPQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone 、 5-bromo-2-methoxy-4-methyl-4'-methylbenzophenone 生成 5-bromo-2-hydroxy-4-methyl-4'-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted phenyl derivatives having retinoid agonist, antagonist or inverse agonist type biological activity

  摘要：

  符号具有规范定义的含有该公式的化合物具有视黄醇、视黄醇拮抗剂或视黄醇反向激动剂类型的生物活性。

  公开号：

  US06235923B1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-4'-methylbenzophenone 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5-bromo-2-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  US6037488

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-pot synthesis of ortho -acylphenols by palladium-catalyzed phenol C–H addition to nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Bei Gan、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.062

  日期：2017.11

  The regioselective one-pot synthesis of ortho-acylphenols via the palladium-catalyzed addition of phenols to nitriles and subsequent hydrolysis is reported. The acylation reaction proceeded smoothly using the Pd(OAc)2/DMSO system and TFA as the additive. This method also provides a direct strategy for the synthesis of a salicylketoxime scaffold.

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。
• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。
• Synthesis of Aliphatic Hydroxyaryl Ketones or (Hetero)aryl Hydroxyaryl Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan Katritzky、Khanh Le、Prabhu Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2007-990786

  日期：2007.10

  Diverse hydroxyarenecarboxylic acids afford stable N-(hydroxyaroyl)benzotriazoles that react with heteroaryl, alkyl, and aryl Grignard or lithium reagents to give the corresponding hydroxyaryl ketones in 51-94% yields.

  多样的羟基芳香羧酸可得到稳定的N-(羟基芳香酰)苯唑，这些苯唑与杂环芳烃、烷基和芳基格里尼亚反应或锂试剂反应，能够产生相应的羟基芳基酮，产率在51-94%之间。
• First direct access to 2-hydroxybenzophenones via nickel-catalyzed cross-coupling of 2-hydroxybenzaldehydes with aryl iodides
  作者：N. Nowrouzi、M. Zarei、F. Roozbin

  DOI：10.1039/c5ra18890c

  日期：——

  The Nickel-catalyzed cross-coupling of 2-hydroxybenzaldehydes with aryl iodides proceeds in ethylene glycol to give the corresponding 2-hydroxybenzophenones.

  2-羟基苯甲醛与芳基碘化物在乙二醇中进行镍催化的交叉偶联反应，得到相应的2-羟基苯并酮。
• Trisubstituted phenyl derivatives having retinoid agonist, antagonist or inverse agonist type biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06235923B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  Compounds of the formula where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid, retinois antagonist or retinoid inverse agonist type biological activity.

  符号具有规范定义的含有该公式的化合物具有视黄醇、视黄醇拮抗剂或视黄醇反向激动剂类型的生物活性。