7,12-dihydro-6,9-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one | 441004-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,12-dihydro-6,9-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
• 英文别名: 6,9-dihydroxy-3,3-dimethyl-12H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 441004-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: FYDLNMYQMFTQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-dihydro-6,9-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(15-Methoxy-5,5,19-trimethyl-6-oxa-10,11,19-triazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-1(20),2(7),3,8,11,13(18),14,16-octaen-10-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮酮，吡喃噻吨酮和吡喃ac啶酮环系统的一些新型吡唑融合氨基衍生物的设计，合成和抗增殖活性：一类新的细胞毒剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。

  DOI：

  10.1021/jm011117g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 1,3,7-trihydroxyacridone 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以40%的产率得到7,12-dihydro-6,9-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮酮，吡喃噻吨酮和吡喃ac啶酮环系统的一些新型吡唑融合氨基衍生物的设计，合成和抗增殖活性：一类新的细胞毒剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。

  DOI：

  10.1021/jm011117g