methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 14897-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-galactopyranoside；methyl 3,4-O-isopropilidene-β-D-galactopyranoside；methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside；methyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranoside；methyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactoside；methyl-[O³,O⁴-isopropylidene-β-D-galactopyranoside；beta-D-Galactopyranoside, methyl 3,4-O-(1-methylethylidene)-；(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 14897-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: NZEWRADQNQAPED-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferro, Vito; Skelton, Brian W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 787 - 803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of α- and β-d-galactopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84011-4

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Properties of 13C-N.M.R. spectra of O-(1-carboxyethylidene) derivatives of methyl β-d-galactopyranoside: models for determination of pyruvic acid acetal structures in polysaccharides
  作者：Philip A.J. Gorin、Mytosk Mazurek、Helena S. Duarte、Marcello Iacomini、José H. Duarte

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81021-6

  日期：——

  could be assigned a structure corresponding, in the positions of acetal substitution and acetal configuration, to structure 6 . Compound 6 (barium salt) is of interest as its 13 C-n.m.r. spectrum lacks non-protonated carbonyl and acetal carbon resonances, when obtained by the usual procedures. While this is principally because of long T 1 values, the non-protonated acetal carbon signals are comparatively

  摘要记录了与半乳糖吡喃糖和褐藻糖衍生物连接的O-（1-羧乙叉基）化合物的CN.mr光谱。这些化合物可用作确定多糖中丙酮酸缩醛取代基的位置和构型的辅助剂。非质子化缩醛碳的化学位移取决于缩醛环是5元（δc 107-109.5）还是6元（δc 100.5-102.4）。3,4-（1-羧乙叉基）乙缩醛的C-3信号很典型，在〜δc 81处，对于甲基β-d-吡喃半乳糖苷衍生物的钡盐而言。确切值取决于配置，无论是6（δc 81.1）还是5（δc 80.4）。质子-核磁共振谱的CH 3信号在诊断上也有用，分别位于δ1.97和2.07。（上述移位值是pH依赖性的）。来自蜗牛的丙酮酸半乳聚糖，Pomacea lineata，显示含有一些残基，这些残基可以被分配一个在乙缩醛取代和乙缩醛构型对应于结构6的结构。化合物6（钡盐）是令人感兴趣的，因为当通过常规方法获得时，其13 Cn.mr光谱缺乏非质子化的羰基和乙缩醛碳共振。尽管这主要是由于T
• Efficient Acetylation of Carbohydrates Promoted by Imidazole
  作者：Pallavi Tiwari、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500555

  日期：2005.10

  An efficient per-O-acetylation of carbohydrate derivatives and unprotected reducing sugars promoted by imidazole is reported. The reaction conditions have been successfully employed to acetylate carbohydrate derivatives containing acid-susceptible functional groups. In most of the cases the yields obtained were excellent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  据报道，由咪唑促进的碳水化合物衍生物和未受保护的还原糖的有效过-O-乙酰化。该反应条件已成功用于乙酰化含有酸敏感官能团的碳水化合物衍生物。在大多数情况下，获得的产率非常好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。
• Iminosugar glycoconjugates
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP1903034A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The iminosugar conjugates according to the invention are N-alkylated 1,5-dideoxy-1,5-iminohexitol or 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitol derivatives. The iminosugar component can be, for example, D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, D-manno-, 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco- or xylo-configuration. The N-substituent is a protected L-α-aminoacid derivative, showing L-lysine-like structural features. The linkage between the carbohydrate and the peptide component is not via the usual glycosidic position, but shows structural features of a very stable tertiary amine. Thus the linkage is very stable. These new compounds are synthesised by using catalytic intramolecular reductive amination of dicarbonyl sugars with partially protected amino acids. The process of intramolecular reductive amination itself is carried out using Pearlman's catalyst (Pd(OH)2/C) and H2 at ambient pressure and room temperature. The resulting accessible class of iminosugar conjugate compounds is represented by the general structure shown in Figure 4(c). The alkyl chain length parameter n can be freely chosen from n=0 upwards. Preferably n is between 0 and 10, and more preferably n is 2, 3, or 4. Residue R1 can be chosen from H, OH, or NHAc, with Ac being Acetyl. R2 can be H, OH, or NHAc. R3, R4, R5, R6 can be H or OH. R7 and R8 can be H, CH2OH CH3, COQH, or COOR with R being Alkyl or Aryl. R9 and R10 can be chosen from H, NH2, NHR, with R being a protective group, an amino acid, a peptide, or a protein. R11 can be OH, O-Alkyl, O-Aryl, NH2, N-Alkyl, N-Aryl, amino acid or peptide, connected via an amide bond.

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。