3,6-dibromo-2-fluoroanisole | 919355-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-dibromo-2-fluoroanisole
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2-fluoro-3-methoxybenzene
• CAS: 919355-44-5
• 化学式: C₇H₅Br₂FO
• 分子量: 283.923
• InChiKey: OIDSRWHTOBUIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-2-fluoroanisole 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,5-dibromo-4-fluoro-3-methoxyphenylboronic acid 、 2,5-dibromo-3-fluoro-4-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化 1,4-二卤代苯金属化/硼化的长程效应

  摘要：

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 作为金属化剂和硼酸三烷基酯 B(OR)3 (R = Et, iPr) 作为亲电子试剂。结果表明，足够的位阻阻止了 3 位的有效正锂化。在这种情况下，观察到基于氧或硫的取代基（OMe、OSiMe3、SMe）的强间位导向效应，导致优选形成 2,6-二取代的 1,4-二卤代苯。此外，还进行了使用 2,3-双功能 1,4-二卤代苯的竞争实验，以确定羧酸盐或氟与甲氧基竞争的相对间位导向能力。2-(二甲氧基甲基)-1,4-二卤代苯 (Hal = Cl, Br) 的金属化过程具有显着的支撑效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600541
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-2-氟苯硼酸 在 双氧水 作用下， 以 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-dibromo-2-fluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  功能化 1,4-二卤代苯金属化/硼化的长程效应

  摘要：

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 作为金属化剂和硼酸三烷基酯 B(OR)3 (R = Et, iPr) 作为亲电子试剂。结果表明，足够的位阻阻止了 3 位的有效正锂化。在这种情况下，观察到基于氧或硫的取代基（OMe、OSiMe3、SMe）的强间位导向效应，导致优选形成 2,6-二取代的 1,4-二卤代苯。此外，还进行了使用 2,3-双功能 1,4-二卤代苯的竞争实验，以确定羧酸盐或氟与甲氧基竞争的相对间位导向能力。2-(二甲氧基甲基)-1,4-二卤代苯 (Hal = Cl, Br) 的金属化过程具有显着的支撑效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600541