2-(5-甲基呋喃-2-基)乙醇 | 35942-94-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(5-甲基呋喃-2-基)乙醇
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-methyl-2-furyl)ethanol；2-(5-methyl-furan-2-yl)-ethanol；5-methyl-2-furanethanol；β-(5-Methyl-2-furyl)ethanol
• CAS: 35942-94-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FSHSNCBFUWPMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基呋喃-2-基)乙醇 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.58h， 以81%的产率得到2-(2-oxopropyl)oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Using water, light, air and spirulina to access a wide variety of polyoxygenated compounds

  摘要：

  本文介绍了一套全新的绿色方法，利用空气、光、水和螺旋藻将易获得的呋喃底物转化为在天然产物中常见的多种合成上有用的多氧官能团结构单元。

  DOI：

  10.1039/c2gc16397g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(5-甲基呋喃-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen initiated cascade transformation of a simple difuran into the key ABC-ring motif of the pectenotoxins

  摘要：

  从简单易得的二呋喃前体开始，利用复杂的单线态氧介导的级联反应序列合成了果胶毒素的关键 ABC 环基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc01341b

文献信息

• Furan-Terminated <i>N</i>-Acyliminium Ion Initiated Cyclizations in Alkaloid Synthesis
  作者：Steven P. Tanis、Melissa V. Deaton、Lisa A. Dixon、Mark C. McMills、Jeffrey W. Raggon、Mark A. Collins

  DOI：10.1021/jo980718l

  日期：1998.10.1

  cyclizations for the synthesis of linearly fused alkaloid precursors (Figure 2) is presented. The outcome of the cyclization event depends on the position of furan tether attachment (2 vs 3), tether length, and furan 5-substituent (R = H, CH(3), Ar). 3-Substituted furans cyclized to form 6- and 7-membered ring containing furans 35-38, 50, and 51 in good to excellent yields. 2-Substituted furans closed to form

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。
• Selective androgen receptor modulators and methods for their identification, design and use
  申请人：——

  公开号：US20020173445A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Selective androgen receptor modulators (SARMs) having antagonist activity in hormone-dependent tumors while exhibiting no activity or agonist activity against other nontumor tissues containing the androgen receptor as well as methods for identifying, designing and using SARMs are provided.

  选择性雄激素受体调节剂（SARMs）在激素依赖性肿瘤中具有拮抗剂活性，而对含有雄激素受体的其他非肿瘤组织无活性或表现为激动剂活性，以及提供识别、设计和使用SARMs的方法。
• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050119228A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Chroman, Dihydrobenzofuran, Dihydroindole, and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jan W. Bats、Wolfgang Frey、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/chem.200800210

  日期：2008.7.28

  Different furans containing an ynamide or alkynyl ether moiety in the side chain were prepared. The gold-catalyzed transformation of these compounds delivered dihydroindole, dihydrobenzofuran, chroman, and tetrahydroquinoline derivatives at room temperature through very fast reactions. Furthermore, the stabilizing effect of the heteroatom directly attached to the intermediate arene oxides led to highly

  制备了在侧链中含有乙酰胺或炔基醚部分的不同呋喃。这些化合物的金催化转化在室温下通过非常快速的反应传递了二氢吲哚，二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和四氢喹啉衍生物。此外，即使仅在单取代的呋喃的情况下，直接连接到中间芳烃氧化物上的杂原子的稳定作用也导致高度选择性的反应，这与以前用非杂原子取代的炔烃获得的结果完全不同。