ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate | 53906-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-methyl-2-furyl)acetate；5-methyl-1-furyl-ethyl acetate；2-(5-methylfuran-2-yl)acetate；ethyl 5-methyl-2-furylacetate；2-hexyl-5-methylfuran；(5-methyl-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 53906-90-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GAKNSRATHAGZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(5-甲基呋喃-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen initiated cascade transformation of a simple difuran into the key ABC-ring motif of the pectenotoxins

  摘要：

  从简单易得的二呋喃前体开始，利用复杂的单线态氧介导的级联反应序列合成了果胶毒素的关键 ABC 环基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc01341b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxyhex-2-ynoate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.59h， 生成 ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523

文献信息

• Thione Esters as Substrates for the Stereoselective Alkylation of Model Compounds of Nonactic Acids
  作者：François Loiseau、Inga Kholod、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.200901513

  日期：2010.8

  relative configurations could be achieved. In the third route the thione ester 18 was deprotonated with tBuOK. At temperatures below -78 °C, the enolate maintained the cis configuration of the substituents at the tetrahydrofuran ring. The alkylated product 12 could be isolated with a satisfactory cis/trans ratio of 85:15. The model compound 12 could be successfully transformed into more hydrophobic derivatives

  天然存在的macrotetrolide 抗生素nonactin 用于铵离子选择性电极。为了增加这些传感器半透膜中非肌动蛋白的寿命，我们开发了引入疏水侧链的方法。合成了非乳酸的简单模型化合物，例如 5 和 7。在 2,5-二取代四氢呋喃中保持取代基的顺式排列被证明是困难的。研究了三种不同的路线。通过用 NaHMDS 或 KHMDS 处理获得的烯醇化物可以用苄基或烯丙基碘作为亲电子试剂进行烷基化。在这些条件下，四氢呋喃环上的取代基发生顺式/反式异构化。开发了一种多步骤方法作为合成替代方案。该序列由选择性逆迈克尔反应组成，5-exo-tet 碘环化和自由基取代。通过两种方法获得的产品可以相关联，从而可以实现相对配置的暂定分配。在第三条路线中，硫酮酯 18 用 tBuOK 去质子化。在低于 -78 °C 的温度下，烯醇保持四氢呋喃环上取代基的顺式构型。可以以85:15的令人满意的顺/反比分离烷基化产物12。通过使用
• One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans through In Situ Formation of Allenes and Enolization Cascade
  作者：Yann Bernhard、Joachim Gilbert、Till Bousquet、Audrey Favrelle-Huret、Philippe Zinck、Sylvain Pellegrini、Lydie Pelinski

  DOI：10.1002/ejoc.201901669

  日期：2019.12.31

  Furan synthesis: A one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted furans from γ‐ketoacids is reported. In situ formation of allenoates by action of chloroformate on carboxylic acid following by enolization of ketone affords furan derivatives by cyclization.

  呋喃合成法：据报道由γ-酮酸一锅法合成2,5-二取代的呋喃。通过氯甲酸酯对羧酸的作用在原位形成脲酸酯，然后酮化烯酮，通过环化得到呋喃衍生物。
• Using water, light, air and spirulina to access a wide variety of polyoxygenated compounds
  作者：Dimitris Noutsias、Ioanna Alexopoulou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c2gc16397g

  日期：——

  A new set of completely green methods utilising air, light, water and spirulina to transform readily accessible furan substrates into a diverse range of synthetically useful polyoxygenated motifs commonly found in natural products is presented herein.

  本文介绍了一套全新的绿色方法，利用空气、光、水和螺旋藻将易获得的呋喃底物转化为在天然产物中常见的多种合成上有用的多氧官能团结构单元。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。
• Studies on the Stereoselective Synthesis of the Marine Antitumor Agent Eleutherobin
  作者：Rich Carter、Kevin Hodgetts、Jeff McKenna、Philip Magnus、Stephen Wren

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00309-4

  日期：2000.6

  14 to the aldehyde 21, followed by oxidation, dissolving metal reduction and stereoselective reduction of the C8 carbonyl group resulted in 29, which has the correct stereochemistry at C8 and C9. Further conversion of 29 into 37, and attempted intramolecular cyclization resulted in fragmentation to the furan 39 and 38. Asymmetric epoxidation of the allylic alcohols 42 and 48 resulted in neighboring

  （+） -香芹酮已被转换成砜14，其包括细胞毒性的倍半萜的左手侧，eleutherobin 1。朱莉娅将14与醛21偶联，然后进行氧化，溶解金属并将其立体选择性还原为C8羰基，得到29，该化合物在C8和C9处具有正确的立体化学。29进一步转化为37，并尝试进行分子内环化，导致呋喃39和38断裂。烯丙醇42和48的不对称环氧化导致从相邻的二甲氧基乙缩醛和形成重排的氧杂环庚烷衍生物的邻基参与44，45和49分别。