3-pentylquinoline | 17692-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-pentylquinoline
• CAS: 17692-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD18448833
• 分子量: 199.296
• InChiKey: XQGPXSFBKUTAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.1148 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentylquinoline 在 镍 作用下， 180.0~190.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 生成 1,1-dimethyl-3-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Petzold; Seemann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 铁粉 、 氯化铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Concerning the mechanism of the Friedländer quinoline synthesis

  摘要：

  描述了关于从o-氨基苯甲醛和简单醛或酮合成喹啉的 Friedländer 合成机制的详细实验。在这种反应中常用的碱性或酸性条件下，得出结论第一步涉及醛或酮与o-氨基苯甲醛的缓慢分子间醛缩反应。以这种方式生成的醛缩加合物5随后经历非常快速的环化反应形成4，然后失去水生成喹啉衍生物8。即使通过其他方式故意生成，5和4都太短暂而无法检测到（TLC）。还表明与6相对应的E-烯酮，即醛缩脱水产物，在碱性或酸性条件下会转化为喹啉（例如，从17a和17b生成的21a和21b）。尽管某些同系物（17b）很容易观察到，但在碱性诱导的 Friedländer 合成中并未检测到这些烯酮作为中间体。在酸性条件下，这些烯酮太短暂而无法检测到。从2-氨基苯甲醛（18a）和醛或酮生成的席夫碱可以在特殊条件下产生，但它们显示出与通常的 Friedländer 缩合反应中看到的反应性模式不同。因此，醛在甲苯中与18a在室温下催化的钇三氟乙酸盐反应生成E-席夫碱（33，R1 = H），从中仅生成异构混合物四氢喹啉衍生物26。在较高温度下，E-席夫碱33异构为Z-席夫碱34，在适当条件下主要生成3-取代喹啉衍生物24。此外，18a与甲基-n-烷基酮38a，b的吡咯啉烯胺反应在产物中产生2-单取代动力学产物37b，d，其比例为4：1至5：1，优于2,3-二取代热力学产物21c，e。这些结果与通常与甲基-n-烷基酮进行的基本或酸性 Friedländer 反应中观察到的情况相反，通常情况下热力学产物通常受到强烈青睐。观察到的与38a，b相反的不寻常的动力学：热力学产物比例归因于席夫碱35和36的混合物的生成和快速环化，其中动力学异构体35占主导地位。关键词：机制，Friedländer 合成，喹啉，分子内醛缩反应，席夫碱，四氢喹啉，高动力学：热力学产物比。

  DOI：

  10.1139/v03-211

文献信息

• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• [EN] QUINOLONE-3-DIARYLETHERS<br/>[FR] QUINOLONE-3-DIARYLÉTHERS
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2017015360A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Disclosed are derivative compounds of ELQ-300 that include an ester at position 4. These compounds have enhanced properties relative to ELQ-300. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treating and preventing malaria infections involving administering the pharmaceutical compositions to the subject.

  揭示了ELQ-300的衍生化合物，其中在位置4处包含酯基。这些化合物相对于ELQ-300具有增强的性质。还揭示了包括这些化合物的药物组合物以及治疗和预防涉及向受试者施用这些药物组合物的疟疾感染的方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALT, AND NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：Okamoto Kuniaki

  公开号：US20120130107A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Object To provide a method for producing a bis-quaternary ammonium salt efficiently and a novel synthetic intermediate thereof. Solution The present invention relates to a method for producing a bis-quaternary ammonium salt represented by a general formula [3] which comprises reacting a disulfonic acid ester represented by a general formula [1] (in the formula, definitions of two R 1 's and T are as described in claim 1 ) with a tertiary amine represented by a general formula [2] (in the formula, definitions of R 3 to R 5 are as described in claim 1 ), and a disulfonic acid ester represented by a general formula [1′] (in the formula, two R 16 's represent independently a halogen atom or a C1-C3 fluoroalkyl group, and two m's represent independently an integer of 1 to 5).

  提供一种高效生产双季铵盐和其新型合成中间体的方法。本发明涉及一种生产由通用式[3]表示的双季铵盐的方法，包括将由通用式[1]表示的二磺酸酯（在该式中，两个R1和T的定义如权利要求1中所述）与由通用式[2]表示的三级胺（在该式中，R3到R5的定义如权利要求1中所述）以及由通用式[1']表示的二磺酸酯（在该式中，两个R16独立表示卤原子或C1-C3氟烷基，两个m独立表示1至5的整数）反应。
• NOVEL DIARYLAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICINES
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：EP1229010A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  This invention relates to a diarylamide derivative represented by formula (1) or a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, the compound: wherein,    A and B denote an aromatic ring such as a benzene ring; COY and NHCOX are adjacent to each other and these substituents are linked to carbon in the aromatic ring A; X denotes alkylene, alkyleneoxy, or a single bond; Y denotes an alkyl, alkoxy, hydroxyl, or substituted or unsubstituted amino group; R1 denotes hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl or the like, provided that, when A denotes a benzene ring, R1 does not denote hydrogen; R2 denotes hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl or the like; R3 and R4 denote a substituted or unsubstituted imino group, an oxygen atom, or a single bond; R5 denotes alkyl, substituted or unsubstituted phenyl or the like; and Z denotes oxygen or sulfur.

  这项发明涉及一种由式（1）表示的二芳基酰胺衍生物或其盐，以及包括该化合物作为活性成分的药物组合物：其中，A和B表示芳香环，如苯环；COY和NHCOX相邻且这些取代基与芳香环A中的碳相连；X表示烷基，烷氧基或单键；Y表示烷基，烷氧基，羟基，或取代或未取代的氨基团；R1表示氢，卤素，羟基，烷基或类似物，但当A表示苯环时，R1不表示氢；R2表示氢，卤素，羟基，烷基或类似物；R3和R4表示取代或未取代的亚胺基团，氧原子或单键；R5表示烷基，取代或未取代的苯基或类似物；Z表示氧或硫。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS COMPRISING 3-ARYL QUINOLINES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS COMPRENANT DES 3-ARYL-QUINOLÉINES
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2013106847A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds, compositions and methods useful for treating infectious diseases are provided. In particular, 3-aryl quinoline compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating infectious diseases such as malaria, are disclosed.

  本发明提供了用于治疗传染性疾病的化合物、组合物和方法。具体地，本发明揭示了3-芳基喹啉化合物、其合成方法、制药组合物以及治疗疟疾等传染性疾病的方法。