1-(4-benzoylphenyl)-2-propanone | 140244-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzoylphenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(4-benzoylphenyl)propan-2-one；1-(4'-Benzoylphenyl)-2-propanone
• CAS: 140244-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WQCKJQBHQSSTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 4-氯二苯甲酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 zinc(II) fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到1-(4-benzoylphenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  A facile, microwave-assisted, palladium-catalyzed arylation of acetone

  摘要：

  We report an expedient method for the heteroarylation of acetone tinder tin-free conditions. The coupling is performed using the commercially available enol silane of acetone (2-trimethylsilyloxypropene) and a corresponding ary, bromide, chloride or triflate under microwave-assisted conditions, with tris(dibenzylideneacetonc)dipalladium (Pd-2(dba)(3)) or palladium acetate (Pd(OAc)(2)) and 2-(2',6'-dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine (S-Phos) as the catalyst system. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.060

文献信息

• Design of an Indolylphosphine Ligand for Reductive Elimination-Demanding Monoarylation of Acetone Using Aryl Chlorides
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02344

  日期：2015.9.18

  elimination-demanding Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone is demonstrated and reported. The catalyst is tolerant of previously proven challenging electron-deficient aryl chlorides and provides excellent product yields with down to 0.1 mol % Pd. Preliminary investigations suggest that the rate-limiting step for the proposed system is the oxidative addition of aryl chlorides, in which it contradicts

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。
• Zheda-Phos for General α-Monoarylation of Acetone with Aryl Chlorides
  作者：Pengbin Li、Bo Lü、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300207

  日期：2013.5.3

  A new, readily available, and air‐stable monophosphine ligand, i.e., Zheda‐Phos, has been developed for the general and highly effective palladium‐catalyzed monoarylation of acetone with aryl chlorides. The reaction rate is of first‐order dependence with the aryl chloride.

  已经开发出一种新的，易于获得的，对空气稳定的单膦配体Zheda-Phos，用于丙酮与芳基氯化物的丙酮催化的一般的，高效的单芳基化反应。与芳基氯的反应速率是一阶依赖性的。
• DIALKYL(2-ALKOXY-6-AMINOPHENYL)PHOSPHINE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20140309422A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to the compound of dialkyl(2-alkoxy-6-aminophenyl)phosphine and the preparation method thereof and the application in the palladium catalyzed coupling reactions of aryl chloride and ketone. The dialkyl(2-alkoxy-6-aminophenyl)phosphine of the present invention could coordinate with the palladium catalyst to highly selectively activate the inert carbon-chlorine bond, and to catalyze direct arylation reaction in the α-position of ketones to produce corresponding coupling compounds. The preparation method of the present invention is a simple one-step method which produces the air-stable dialkyl(2-alkoxy-6-aminophenyl)phosphine. Compared with the synthetic routes of ligands to be used in the activation of carbon-chlorine bonds in the prior arts, the preparation method of the present invention has the advantages of short route and easy operation.

  本发明涉及二烷基（2-烷氧基-6-氨基苯基）膦化合物及其制备方法，以及在钯催化芳基氯化物和酮的偶联反应中的应用。本发明的二烷基（2-烷氧基-6-氨基苯基）膦化合物能够与钯催化剂配位，高度选择性地活化惰性碳-氯键，并催化酮的α位直接芳基化反应，生成相应的偶联化合物。本发明的制备方法是一种简单的一步法，可制备出稳定于空气中的二烷基（2-烷氧基-6-氨基苯基）膦化合物。与先前用于活化碳-氯键的配体的合成路线相比，本发明的制备方法具有路线短、操作简便的优点。
• Heck Reactions of α- or β-Substituted Enol Ethers with Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane/Palladium Complex – Direct Access to Acetophenone or 1-Arylpropanone Derivatives
  作者：Ahmed Battace、Marie Feuerstein、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200700152

  日期：2007.7

  α-arylation of these enol ethers was observed in all cases, but mixtures of (Z) and (E) isomers were generally obtained, which in many cases yielded a single ketone product after acid treatment. The stereoselectivity of this reaction depends on steric and electronic factors, and better stereoselectivities in favour of (Z) isomers were observed with electron-rich or sterically congested aryl bromides

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 有效地催化 α- 和 β- 取代的烯醇醚与芳基溴的 Heck 反应。1-苯基-1-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的芳基化直接导致2-芳基-1-苯基乙酮。在富电子、缺电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到类似的反应速率。与苄基异丙烯基醚的Heck反应得到异构体的混合物。然而，该混合物在水解后选择性地产生1-芳基丙酮。使用 β-甲氧基苯乙烯、3-乙氧基丙烯腈或 3-甲氧基丙烯酸甲酯，在所有情况下都观察到这些烯醇醚的区域选择性 α-芳基化，但通常会得到 (Z) 和 (E) 异构体的混合物，这在许多情况下产生了酸处理后的单一酮产品。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，并且在富电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到有利于 (Z) 异构体的更好的立体选
• Organic Base Enabled Nickel‐Catalyzed Mono‐α‐Arylation of Feedstock Solvents
  作者：Joshua W. M. MacMillan、Ryan T. McGuire、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.202200764

  日期：2022.5.16

  We report on our successful development of the first metal-catalyzed mono-α-arylation of carbonyl compounds employing a soluble organic base. The scope of these Ni/DalPhos-catalyzed transformations encompasses a range of (hetero)aryl halides (Cl, Br, I) and phenol-derived electrophiles (sulfonates, carbonates, carbamates, sulfamates), including active pharmaceutical ingredients (chloroquine, clozapine)

  我们报告了我们使用可溶性有机碱成功开发了第一个金属催化的羰基化合物单α-芳基化。这些 Ni/DalPhos 催化转化的范围包括一系列（杂）芳基卤化物（Cl、Br、I）和苯酚衍生的亲电子试剂（磺酸盐、碳酸盐、氨基甲酸盐、氨基磺酸盐），包括活性药物成分（氯喹、氯氮平） ，与通常有问题的原料小分子底物丙酮、二甲基乙酰胺结合，并首次与任何金属催化剂/碱、乙酸乙酯结合。