14,15-bisnor-13-oxo-8(17),11(E)-labdadien-19-oic acid methyl ester | 148116-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14,15-bisnor-13-oxo-8(17),11(E)-labdadien-19-oic acid methyl ester
• 英文别名: 15,16-dinorlabda-8(20),11E-dien-13-one-19-oic acid methyl ester；methyl 13-oxo-14,15-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate；(-)-methyl 13-oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate；methyl (1S,4aS,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 148116-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: MSYAVAXHELTBKO-CPZVKKPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-bisnor-13-oxo-8(17),11(E)-labdadien-19-oic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 13-hydroxy-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oate甲酯的不对称合成，是一种强力的致癌抑制剂。

  摘要：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1333
• 作为产物：
  描述：

  methyl labda-8(17),11E,13Z-trien-19-oate 生成 14,15-bisnor-13-oxo-8(17),11(E)-labdadien-19-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  劳丹烷二萜类化合物的 13C NMR 数据

  摘要：

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310317

文献信息

• 13C NMR data for labdane diterpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquin Altarejos

  DOI：10.1002/mrc.1260310317

  日期：1993.3

  The analysis of the 13C NMR spectra of 91 labdane‐type compounds, classified into ten different series, is reported.

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。
• Asymmetric Synthesis of Methyl (-)-13-Oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate, Methyl Ester of a Potent Suppressor toward Carcinogenic Promotor
  作者：Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.1333

  日期：——

  Asymmetric synthesis of methyl ester (4) of (-)-13-oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oic acid (1), which exhibited the most potent activity for the prevention of incipient carcinogenesis among the isolated diterpenes from Thuja standishii and its related plants, was achieved by using methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate (5) as a strating material, which was easily prepared

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。
• Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Altarejos, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 700 - 707
  作者：Barrero, A. F.、Alvarez-Manzaneda, E. J.、Altarejos, J.、Ramos, J. M.、Salido, S.

  DOI：——

  日期：——