(-)-methyl 5-formyl-6-methylene-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate | 914924-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 5-formyl-6-methylene-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,5S,8aR)-5-formyl-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 914924-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: UFGYGYPNRBIUGS-XNISGKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 5-formyl-6-methylene-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 锰 、 三氯一茂钛 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5R,9S,10R,12R)-methyl 12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  半三明治二茂钛CpTiIIICl2是通过α-烯醇制备2,5-二氢呋喃的有效系统

  摘要：

  半夹心钛茂试剂CpTi III Cl 2是通过用锰原位还原商用CpTiCl 3而获得的，它是醛与炔丙基卤化物之间的Barbier型反应的极佳系统，可导致均炔丙基醇和α-烯丙醇。提出了一种高效，直接的方法，将醛转化为2,5-二氢呋喃涉及两个步骤（Ti III加成-Ag I环化）。该方法的有用性通过制备天然产物：从Mikania sp。的叶子中分离出来的二氢呋喃丹丹证明。十一月

  DOI：

  10.1002/aoc.5244
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl 5-hydroxymethyl-6-methylene-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(-)-methyl 5-formyl-6-methylene-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oate甲酯的不对称合成，是一种强力的致癌抑制剂。

  摘要：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1333

文献信息

• The half‐sandwich titanocene CpTi ^III Cl ₂ as efficient system for the preparation of 2,5‐dihydrofurans <i>via</i> α‐allenols
  作者：Irene Torres‐García、Josefa L. López‐Martínez、Raquel Martínez‐Martínez、J. Enrique Oltra、Manuel Muñoz‐Dorado、Ignacio Rodríguez‐García、Miriam Álvarez‐Corral

  DOI：10.1002/aoc.5244

  日期：2020.1

  excellent system for the Barbier‐type reaction between aldehydes and propargylic halides, leading to homopropargylic alcohols and α‐allenols. An efficient and straightforward methodology for the conversion of aldehydes into 2,5‐dihydrofurans involving a two‐step sequence (TiIII addition‐AgI cyclization) is presented. The usefulness of the method is proved by the preparation of a Natural Product: a dihydrofuranic

  半夹心钛茂试剂CpTi III Cl 2是通过用锰原位还原商用CpTiCl 3而获得的，它是醛与炔丙基卤化物之间的Barbier型反应的极佳系统，可导致均炔丙基醇和α-烯丙醇。提出了一种高效，直接的方法，将醛转化为2,5-二氢呋喃涉及两个步骤（Ti III加成-Ag I环化）。该方法的有用性通过制备天然产物：从Mikania sp。的叶子中分离出来的二氢呋喃丹丹证明。十一月
• Asymmetric Synthesis of Methyl (-)-13-Oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate, Methyl Ester of a Potent Suppressor toward Carcinogenic Promotor
  作者：Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.1333

  日期：——

  Asymmetric synthesis of methyl ester (4) of (-)-13-oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oic acid (1), which exhibited the most potent activity for the prevention of incipient carcinogenesis among the isolated diterpenes from Thuja standishii and its related plants, was achieved by using methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate (5) as a strating material, which was easily prepared

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。