4-amino-3-phenylquinoline-2<1H>-one | 72004-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-phenylquinoline-2<1H>-one
• 英文别名: 4-Amino-3-phenyl-chinolin-2(1H)-on；4-amino-3-phenylquinolin-2(1H)-one；4-amino-3-phenyl-2(1H)-quinolone；4-Amino-3-phenyl-2(1H)-chinolon；4-amino-3-phenyl-2-quinolinone；4-Amino-3-phenyl-2-quinolone；4-Amino-3-phenyl-quinoline-2(1H)-one；4-amino-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 72004-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LDQPORRIUJSYKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325-326 °C
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-phenylquinoline-2<1H>-one 在 palladium on activated charcoal 氧气 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Indolen und Isochinolonen aus Phenylmalonylheterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-苯基-喹啉 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 4-amino-3-phenylquinoline-2<1H>-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Azidation of 2,4-Dichloroquinolines

  摘要：

  Reactions of 2,4-dichloroquinolines (2a-f) with sodium azide in DMF lead either regioselectively to 4-azido-2-chloroquinolines (3a-f) or with excess of sodium azide and catalysts to 5-azido-tetrazolo[1,5-a]quinolines (4a-f). 2,4-Dichloroquinolines (2g-i) having electron donating substituents in 3-position react with sodium azide in DMF to a mixture of 4-azido-2-chloroquinolines (3g-i) and 5-chloro-tetrazolo[1,5-a]quinolines (5g-i). When the reaction of the 2,4-dichloroquinolines (2a-i) with sodium azide is carried out in ethanol with addition of methanesulfonic acid, regioselectively 5-chloro-tetrazolo[1,5-a]quinolines (5a-i) are obtained. Structural assignments of 3 and 5 have been carried out by C-13-NMR spectra, IR spectra and degradation reactions of the azido- and tetrazolo group to aminoquinolines (7 and 10) via iminophosphoranes (8 and 9). It could be shown that in 2-azido/tetrazolo-quinolines (4 and 5) the tetrazole ring structure is the dominant species.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360407

文献信息

• A new synthesis of 4-amino-2-quinolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87337-3

  日期：——

  Addition of Grignard or organolithium reagents to N-(α-haloacyl)-N-alkylsubstituted anthranilonitriles (e.g. N-(2-bromopropionyl)-N-methyl-2-cyanoaniline) induced anion formation followed by cyclization to 4-amino-2-quinolinones (e.g. 4-amino-1,3-dimethyl-2-quinolinone (10)). Substrates lacking α-hydrogen atoms, such as N-(α-bromoisobutyryl)-2-cyanoaniline, also yielded 3,3-diaethylquinolinedione (9b)

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到N-（α-卤代酰基）-N-烷基取代的蒽腈（例如N-（2-溴丙酰基）-N-甲基-2-氰基苯胺）中诱导阴离子形成，然后环化成4-氨基-2-喹啉酮（例如4-氨基-1,3-二甲基-2-喹啉酮（10））。缺少α-氢原子的底物，例如N-（α-溴异丁酰基）-2-氰基苯胺，也可以通过环化反应生成3,3-二乙基喹啉二酮（9b）。在这些情况下，初始步骤是卤素-金属交换反应。
• Environmentally benign synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones using recyclable choline hydroxide
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c4nj01281j

  日期：——

  Biocompatible and recyclable choline hydroxide for rapid synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones.

  生物相容性和可回收的氢氧化胆碱用于快速合成4-氨基喹啉-2-酮。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Quinolinones via Cascade Reactions of 2-Halobenzocarbonyls with 2-Arylacetamides
  作者：Ke Ding、Liangbing Fu、Xiaoli Huang、Deping Wang、Pinghua Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259983

  日期：2011.5

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of quinolinones, pyridinones, and heteroannulated pyridinones via cascade reactions of substituted 2-iodo-, 2-bromo-, and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides is reported. The protocol works well for the reaction of most of the 2-iodo-, 2-bromo- and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides. copper iodide - diamines - cascade reactions

  报道了一种有效的铜催化方法，该方法通过取代的2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲酰羰基与2-芳基乙酰胺的级联反应来合成喹啉酮，吡啶酮和杂环吡啶酮。该方案对于大多数2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲羰基与2-芳基乙酰胺的反应非常有效。 碘化铜-二胺-级联反应-酰胺化-喹啉酮
• A New Synthesis of Naphthyridinones and Quinolinones:  Palladium-Catalyzed Amidation of <i>o</i>-Carbonyl-Substituted Aryl Halides
  作者：Peter J. Manley、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1021/ol049165t

  日期：2004.7.1

  An alternative to the Friedlander condensation for the synthesis of naphthyridinones and quinolinones has been discovered. Palladium-catalyzed amidation of halo aromatics substituted in the ortho position by a carbonyl functional group or its equivalent with primary or secondary amides leads to the formation of substituted naphthyridinones and quinolinones.
• Eine einfache Synthese von 11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-onen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Abdul-Salam Karem、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810043

  日期：1987.1