(2S,4R)-7-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-heptane-2,4-diol | 109927-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-7-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-heptane-2,4-diol
• 英文别名: (2S,4R)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptane-2,4-diol
• CAS: 109927-92-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: DLQXCJCMSJVHPU-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-7-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-heptane-2,4-diol 在 硫酸 作用下， 以51%的产率得到(1S,3S,5R)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  发酵面包酵母介导的(1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的不对称合成

  摘要：

  光学活性 (1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷已在短步骤中合成，包括通过主动发酵面包师对 1,3-二酮进行区域和对映选择性还原' 酵母。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2225
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 葡萄糖 、 bakers' yeast 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,4R)-7-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-heptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  发酵面包酵母介导的(1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的不对称合成

  摘要：

  光学活性 (1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷已在短步骤中合成，包括通过主动发酵面包师对 1,3-二酮进行区域和对映选择性还原' 酵母。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2225

文献信息

• Very short asymmetric synthesis of (1S, 3S, 5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane via tandem enantioselective reactions promoted by one chiral borane
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yuichi Kaneko、Yumi Harada、Takao Matsuo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00406-3

  日期：1995.4

  A very short asymmetric synthesis of the title compound has been realized with a chiral borane-mediated aldol reaction strategy with high enantio- and diastereoselectivities.

  通过具有高对映体和非对映体选择性的手性硼烷介导的醛醇缩合反应策略，已经实现了标题化合物的非常短的不对称合成。
• BERNARDI, ROSANNA;GHIRINGHELLI, DARIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5021-5022
  作者：BERNARDI, ROSANNA、GHIRINGHELLI, DARIO

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, HIROMICHI;OZAKI, KAZUHIKO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2225-2226
  作者：OHTA, HIROMICHI、OZAKI, KAZUHIKO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of (1<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>R</i>)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane Mediated by Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Hiromichi Ohta、Kazuhiko Ozaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2225

  日期：1987.11.5

  Optically active (1S,3S,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]nonane has been synthesized in short steps including regio-and enantioselective reduction of 1,3-diketones by actively fermenting bakers’ yeast.

  光学活性 (1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷已在短步骤中合成，包括通过主动发酵面包师对 1,3-二酮进行区域和对映选择性还原' 酵母。