pyrrolo<1,2-a>quinoline-2-carboxylic acid | 76577-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrrolo<1,2-a>quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: pyrrole[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acid；pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 76577-83-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD05157595
• 分子量: 211.22
• InChiKey: LVFHEKCPDLJEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-247 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  246.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo<1,2-a>quinoline-2-carboxylic acid 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(methylcarbamoyl)pyrrolo[1,2-a]quinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉的高区域选择性C-3烯基化

  摘要：

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901471
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙烯二胺 、 selenium(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 pyrrolo<1,2-a>quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618

文献信息

• 三环杂芳香体系酰胺衍生物及其制备和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN108727416B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种三环杂芳香体系酰胺衍生物，其通式如(I)所示，其中R，W1，W2，W3，W4的定义详见说明书。此外，本发明还公开了上述化合物的制备方法、药物组合物。本发明所涉及的化合物具有良好的α7受体结合活性、较高的选择性和中高水平的激动效应。
• Indolizine Studies, Part 5: Indolizine-2-carboxamides as Potential HIV-1 Protease Inhibitors^[¹^]
  作者：Matshawandile Tukulula、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397910903219450

  日期：2010.6.16

  1,1-Carbonyldiimidazole-promoted coupling of Baylis-Hillman-derived indolizine-2-carboxylic acids with a range of amine and amino acid derivatives has provided access to the corresponding carboxamides in moderate to excellent yield.
• Synthesis and oral antiallergic activity of carboxylic acids derived from imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazines, imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles
  作者：Ian R. Ager、Alan C. Barnes、Geoffrey W. Danswan、Peter W. Hairsine、David P. Kay、Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、Peter Miller、Peter Robson

  DOI：10.1021/jm00401a009

  日期：1988.6

  4H-Imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazine-2-carboxylic acid (3) was found to possess potent activity in the IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis model which may be predictive of clinical antiallergic activity. Compared to disodium cromoglycate (DSCG, 1), 3 was less active following iv administration but unlike DSCG showed very significant oral activity. To explore the structural requirements for this activity, a range of tricyclic compounds was prepared and their activities were measured. Individual 2-carboxylic acids derived from imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles showed iv activities up to 10(3) times as potent as DSCG and many of them showed significant oral activity. From these, imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid 114 has been chosen for further development.
• Bode, Moira L.; Kaye, Perry T.; George, Rosemary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3023 - 3028
  作者：Bode, Moira L.、Kaye, Perry T.、George, Rosemary

  DOI：——

  日期：——
• AGER, IAN R.;BARNES, ALAN C.;DANSWAN, GEOFFREY W.;HAIRSINE, PETER W.;KAY,+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1098-1115
  作者：AGER, IAN R.、BARNES, ALAN C.、DANSWAN, GEOFFREY W.、HAIRSINE, PETER W.、KAY,+

  DOI：——

  日期：——