2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-methyl-4-phenyl-but-2-enyl ester | 474112-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-methyl-4-phenyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-4-phenylbut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 474112-75-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂
• 分子量: 384.602
• InChiKey: RXPBCMKVTBMCKS-ZNRCTPGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-methyl-4-phenyl-but-2-enyl ester 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (R,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-methyl-4-phenyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j

文献信息

• <i>p</i>-Menthane-3-carboxaldehyde:  A Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of Chiral Quaternary Carbons of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Cédrickx Godbout、Christian Beaulieu、Magali Harter、Topwe M. Mwene-Mbeja、Luc Boisvert

  DOI：10.1021/ja046084j

  日期：2004.10.1

  from (+)- or (-)-menthone, respectively. This auxiliary allows for the synthesis of carbonyl compounds bearing a alpha-chiral quaternary carbon. The flexibility, efficiency, and ease of use of the method are demonstrated in a series of examples, which include the total synthesis of (+)-cuparenone as well as a partial synthesis of (-)-cassiol.

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。