2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzonitrile | 299914-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-methoxy-N-(2-nitrilephenyl)-indole；2-(5-Methoxyindol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 299914-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: NCVRRRVYDHWPKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-methoxy-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的碳-氰基键的氢解。

  摘要：

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。

  DOI：

  10.1039/c3cc44562c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-溴苯腈 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed decyanation of inert carbon–cyano bonds

  摘要：

  镍催化的芳基和脂肪族氰化物的脱氰化反应已发展起来，以氢硅烷作为氢源。这种方法易于操作、可扩展，并且无需在手套箱中进行。该方法已被应用于氰基导向的功能化反应以及苄基氰的α-取代反应中。

  DOI：

  10.1039/c2cc36883h

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrogenolysis of unactivated carbon–cyano bonds
  作者：Tuhin Patra、Soumitra Agasti、Atanu Modak、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c3cc44562c

  日期：——

  Selective hydrogenolysis of C-CN bonds can allow chemists to take advantage of ortho-directing ability, alpha-C-H acidity and electron withdrawing ability of the cyano group for synthetic manipulations. We have discovered hydrogenolysis of aryl and aliphatic cyanides under just 1 bar of hydrogen by using a nickel catalyst. This protocol was applied in the aryl cyanide directed functionalization reaction

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。
• 一种多取代稠合吲哚并吲哚类化合物的制备 方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105061436B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种多取代稠合吲哚并吲哚类化合物的制备方法。其包括如下步骤：在催化剂存在下，将式II所示化合物和式III所示化合物于有机溶剂中进行分子内环化反应，得到式I所示化合物。本发明的制备方法具有经济、便捷、普适和绿色的特点，能制备得到高附加值的杂环化合物。
• Synthesis of fused polycyclic indoles via Cu(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-(2-cyanophenyl)indoles in the presence of diaryliodonium salts
  作者：Lei Zhang、Yunpeng Wang、Liyao Zheng、Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.022

  日期：2017.1

  A novel and mild method for the synthesis of fused polycyclic indoles of [1,2-a]indol-10-imines via a Cu(OTf)2-catalyzed the intramolecular cyclization of N-(2-cyanophenyl)indoles in the presence of diaryliodonium salts has been developed.

  通过Cu（OTf）2合成[1,2 - a ]吲哚-10-亚胺的稠合多环吲哚的新颖温和的方法在存在下，催化N-（2-氰基苯基）吲哚的分子内环化。已开发出二芳基碘鎓盐。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL-AZA-HETEROCYCLEN IN GEGENWART VON CESIUMCARBONAT
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165512A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• [DE] VERFAHREN ZUR ARYLIERUNG VON AZA-HETEROCYCLEN MIT AKTIVIERTEN AROMATEN IN GEGENWART VON CESIUMCARBONAT<br/>[EN] METHOD FOR ARYLATING AZA-HETEROCYCLES WITH ACTIVATED AROMATIC COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CESIUM CARBONATE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT D'ARYLER DES AZA-HETEROCYCLES AVEC DES COMPOSES AROMATIQUES ACTIVES EN PRESENCE DE CARBONATE DE CESIUM
  申请人：GOEDECKE AG

  公开号：WO2000059883A2

  公开（公告）日：2000-10-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-Aza-Heterocyclen der allgemeinen Formel (I) in der R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 5 C Atomen, eine Aldehydgruppe, eine Alkylcarbonylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen, eine Arylcarbonylgruppe oder eine Amidgruppe bedeuten, wobei die Reste R1 bis R5 nicht alle gleichzeitig ein Wasserstoffatom sein können, und HETN einen aromatischen Aza-Heterocyclus mit insgesamt 5 oder 6 Ringatomen bedeutet, wobei bis zu 3 Ringatome Stickstoffatome sein können, und bis zu zwei weitere aromatische Kohlenstoffringe am Heterocyclus ankondensiert sein können, durch Reaktion von Aza-Heterocyclen mit aktivierten Aromaten der allgemeinen Formel (XIV) in der HAL für ein Halogenatom steht, unter Verwendung von Cesiumcarbonat ohne Zusatz von weiteren Katalysatoren bei Raumtemperatur.