(-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone | 98512-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone；(-)-(4R,5S)-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone；(-)-trans-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone；(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone；4(R)-Hydroxy-5(S)-methyl-2(3H)-dihydrofuranone；(-)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2-furanone；(4R,5S)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 98512-76-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: BYSKAPIRGIONBO-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (+)-blastmycinone
  参考文献：
  名称：

  在偶极（Cram–Felkin）和螯合（Cram–环）控制条件下向α-烷氧基醛的非对映选择性加成；（+）-blastmycinone的立体控制合成

  摘要：

  描述了通过添加等同于2-苄氧基丙醛（1）的乙酰基阴离子的立体选择性合成抗（2）和顺式（3）二醇和立体控制合成（+）-Blastmycinone（11）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39850000717
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS)-3,4-Epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、263.44 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对映体β-当归内酯环氧化物：它们由合适的手性前体合成，并在制备高霉素中的用途

  摘要：

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86801-0

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxygenation/Dearomatization of Furans
  作者：Jonathan P. Oswald、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01183

  日期：2018.8.17

  The dearomatization of aromatic compounds using cobalt(II) acetylacetonate with triplet oxygen and triethylsilane converts furans, benzofurans, pyrroles, and thiophenes to a variety of products, including lactones, silyl peroxides, and ketones.

  使用乙酰丙酮钴（II）与三重态氧和三乙基硅烷对芳香族化合物进行脱芳香化处理，可将呋喃，苯并呋喃，吡咯和噻吩转化为多种产品，包括内酯，过氧化甲硅烷基和酮。
• Marliolide inhibits skin carcinogenesis by activating NRF2/ARE to induce heme oxygenase-1
  作者：June Lee、Karabasappa Mailar、Ok-Kyung Yoo、Won Jun Choi、Young-Sam Keum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.068

  日期：2018.4

  catalyzes the enzymatic degradation of heme to produce three anti-oxidant molecules: carbon monoxide (CO), ferrous ion (Fe2+), and biliverdin. Induction of HO-1 is currently considered as a feasible strategy to treat oxidative stress-related diseases. In the present study, we identified marliolide as a novel inducer of HO-1 in human normal keratinocyte HaCaT cells. Mechanism-based studies demonstrated

  血红素加氧酶-1（HO-1）催化血红素的酶促降解，产生三种抗氧化剂分子：一氧化碳（CO），亚铁离子（Fe 2+）和biliverdin。HO-1的诱导目前被认为是治疗氧化应激相关疾病的可行策略。在本研究中，我们确定了马里利利德是人正常角质形成细胞HaCaT细胞中HO-1的新型诱导剂。基于机理的研究表明，马里内酯对HO-1的诱导是通过马里内利德与KEAP1的直接结合，通过激活NRF2 / ARE来实现的。构效关系揭示了对HO-1的诱导至关重要的马里里利德的化学部分，这为迈克尔反应作为一种潜在的作用机理提供了支持。最后，我们观察到马里立内酯在DMBA / TPA诱导的小鼠皮肤癌变模型中显着抑制了乳头状瘤的形成，并且该事件与体内降低8-OH-G和4-HNE的形成密切相关。在一起，我们的研究提供了第一个证据，证明马里利内酯可能有效治疗与氧化应激相关的皮肤疾病。
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Syntheses of (−)-TAN-2483A, (−)-Massarilactone B, and the Fusidilactone B Ring System. Revision of the Structures of and Syntheses of (±)-Waol A (FD-211) and (±)-Waol B (FD-212)
  作者：Xiaolei Gao、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo0358628

  日期：2004.8.1

  completes the three-step syntheses of TAN-2483A (5) and waol A (6). Aldol reaction of hydroxybutanolide 31 with 2,4-hexadienal affords 32, which is subjected to iodoetherification to provide 34, which in turn is treated with Bu3SnCl, NaBH3CN, and oxygen to provide diol 60. Further elaboration completes the first syntheses of massarilactone B (7) and the fusidilactone B (9) ring system.

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。
• Stereocontrolled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofubanones and derivatives
  作者：Rosa M. Ortuño、Joaquim Bigorra、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86019-1

  日期：1988.1

  Absolute and relative configuration has been assigned to some metabolites from mahuba tree and the coral , by enantio- and diastereo-controlled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofura-nones and their acetyl derivativatives, ()-lactic acid being used as chiral precursor.

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。