(-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone | 98512-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone；(-)-(4R,5S)-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone；(-)-trans-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone；(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone；4(R)-Hydroxy-5(S)-methyl-2(3H)-dihydrofuranone；(-)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2-furanone；(4R,5S)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 98512-76-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: BYSKAPIRGIONBO-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (+)-blastmycinone
  参考文献：
  名称：

  在偶极（Cram–Felkin）和螯合（Cram–环）控制条件下向α-烷氧基醛的非对映选择性加成；（+）-blastmycinone的立体控制合成

  摘要：

  描述了通过添加等同于2-苄氧基丙醛（1）的乙酰基阴离子的立体选择性合成抗（2）和顺式（3）二醇和立体控制合成（+）-Blastmycinone（11）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39850000717
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS)-3,4-Epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、263.44 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对映体β-当归内酯环氧化物：它们由合适的手性前体合成，并在制备高霉素中的用途

  摘要：

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86801-0

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxygenation/Dearomatization of Furans
  作者：Jonathan P. Oswald、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01183

  日期：2018.8.17

  The dearomatization of aromatic compounds using cobalt(II) acetylacetonate with triplet oxygen and triethylsilane converts furans, benzofurans, pyrroles, and thiophenes to a variety of products, including lactones, silyl peroxides, and ketones.

  使用乙酰丙酮钴（II）与三重态氧和三乙基硅烷对芳香族化合物进行脱芳香化处理，可将呋喃，苯并呋喃，吡咯和噻吩转化为多种产品，包括内酯，过氧化甲硅烷基和酮。
• Marliolide inhibits skin carcinogenesis by activating NRF2/ARE to induce heme oxygenase-1
  作者：June Lee、Karabasappa Mailar、Ok-Kyung Yoo、Won Jun Choi、Young-Sam Keum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.068

  日期：2018.4

  catalyzes the enzymatic degradation of heme to produce three anti-oxidant molecules: carbon monoxide (CO), ferrous ion (Fe2+), and biliverdin. Induction of HO-1 is currently considered as a feasible strategy to treat oxidative stress-related diseases. In the present study, we identified marliolide as a novel inducer of HO-1 in human normal keratinocyte HaCaT cells. Mechanism-based studies demonstrated

  血红素加氧酶-1（HO-1）催化血红素的酶促降解，产生三种抗氧化剂分子：一氧化碳（CO），亚铁离子（Fe 2+）和biliverdin。HO-1的诱导目前被认为是治疗氧化应激相关疾病的可行策略。在本研究中，我们确定了马里利利德是人正常角质形成细胞HaCaT细胞中HO-1的新型诱导剂。基于机理的研究表明，马里内酯对HO-1的诱导是通过马里内利德与KEAP1的直接结合，通过激活NRF2 / ARE来实现的。构效关系揭示了对HO-1的诱导至关重要的马里里利德的化学部分，这为迈克尔反应作为一种潜在的作用机理提供了支持。最后，我们观察到马里立内酯在DMBA / TPA诱导的小鼠皮肤癌变模型中显着抑制了乳头状瘤的形成，并且该事件与体内降低8-OH-G和4-HNE的形成密切相关。在一起，我们的研究提供了第一个证据，证明马里利内酯可能有效治疗与氧化应激相关的皮肤疾病。
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Enantiomeric β-angelica lactone epoxides: their syntheses from suitable chiral precursors and their use in the preparation of blastmycinone
  作者：Rosa M. Ortuño、Daniel Alonso、Jaume Cardellach、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86801-0

  日期：1987.1

  Syntheses of (S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid and (R)-γ-hydroxy-methyl-γ-butyrolactone, 5, are reported. Alternative routes to prepare 5 from S- and R-glutamic acids and D-ribonolactone, respectively, are also presented. Epoxides derived from (R)- and (S)-β-angelica lactones have been obtained and their use in the synthesis of both (+)- and (-)-blastmycinone, 24, has been established.

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。
• Diastereoselective addition to an α-alkoxyaldehyde under dipolar (Cram–Felkin) and chelation (Cram–cyclic) controlled conditions; a stereocontrolled synthesis of (+)-blastmycinone
  作者：Jun-ichi Uenishi、Hideo Tomozane、Masatoshi Yamato

  DOI：10.1039/c39850000717

  日期：——

  Stereoselective synthesis of anti(2) and syn(3) diols by addition of an acetyl anion equivalent to 2-benzyloxypropanal (1) and stereocontrolled synthesis of (+)-Blastmycinone (11) are described.

  描述了通过添加等同于2-苄氧基丙醛（1）的乙酰基阴离子的立体选择性合成抗（2）和顺式（3）二醇和立体控制合成（+）-Blastmycinone（11）的方法。