2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester | 239070-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-nitro benzoate；methyl 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-nitrobenzoate；methyl 2',6'-dimethoxy-4-nitro-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；methyl 5-nitro-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-benzoate
• CAS: 239070-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: OAANBBFLJJTXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 10-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-6-oxa-1-aza-chrysen-5-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',6'-dimethyl-4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes

  摘要：

  对于治疗II型糖尿病、肥胖症、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酰甘油血症和高循环糖皮质激素水平是有用的，包括化合物的制剂、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20010041802A1

文献信息

• Nonsteroidal Selective Glucocorticoid Modulators:  The Effect of C-10 Substitution on Receptor Selectivity and Functional Potency of 5-Allyl-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines
  作者：Philip R. Kym、Michael E. Kort、Michael J. Coghlan、Jimmie L. Moore、Rui Tang、James D. Ratajczyk、Daniel P. Larson、Steven W. Elmore、John K. Pratt、Michael A. Stashko、H. Douglass Falls、Chun W. Lin、Masake Nakane、Loan Miller、Curtis M. Tyree、Jeffery N. Miner、Peer B. Jacobson、Denise M. Wilcox、Phong Nguyen、Benjamin C. Lane

  DOI：10.1021/jm020335m

  日期：2003.3.1

  receptors (PR, MR, AR, ER). Optimal analogues showed slightly less potent but highly efficacious E-selectin repression with reduced levels of GRE activation efficacy in reporter gene assays relative to prednisolone. Preliminary SAR of analogues containing substitution at the C-9 and C-10 positions identified the 9-OH, 10-OMe analogue 50 and the 9-OH, 10-Cl analogue 58 as compounds that demonstrated potent

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，
• Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06593480B2

  公开（公告）日：2003-07-15

  Compounds of formula I are useful for treating type II diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  公式I的化合物对治疗II型糖尿病、肥胖、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酸甘油脂血症和高循环糖皮质激素水平有用，包括该化合物的制剂、含有该化合物的组合物以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-F]quinolines and derivatives thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06518430B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的制备5-(取代基)-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-咖啡因[3,4-f]喹啉的方法。
• Process for the preparation of 5-(substituted)-10 methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro- 1H-chromeno [3,4-f] quinolines and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030069427A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的方法，用于制备5-（取代基）-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-色烯[3,4-f]喹啉。
• Process for the preparation of 5-(substituted)-10 methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno [3,4-F] quinolines and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US06673930B2

  公开（公告）日：2004-01-06

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的方法，用于制备5-(取代)-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-咔啉[3,4-f]喹啉。