2-(quinolin-2-yl)aniline | 29184-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-Quinolin-2-ylaniline
• CAS: 29184-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD27845911
• 分子量: 220.274
• InChiKey: HTFGSGUQOTZTHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  406.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-2-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 indazolo[2,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Quindoline and one of its Closely Related Derivatives

  摘要：

  The alkaloid Quindoline (13) and one of its tetracyclic isomer indazolo[2,3-a]quinoline (8) have been synthesised utilising the Pd(0)-catalysed cross-coupling reaction of pivaloylamino phenylboronic acid (2) with substituted quinolines.

  DOI：

  10.1080/00397919908085916
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-(quinolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  简洁的Friedländer/ Buchwald-Hartwig方法可以完全合成喹啉，一种具有生物活性的天然吲哚喹啉生物碱和非天然10-甲基喹啉†

  摘要：

  据报道，有一种新的合成喹啉的方法，喹啉是一种公认​​的吲哚喹啉生物碱。该序列包括通过优化2-氨基苯甲醛与2-硝基苯乙酮的弗里德兰德缩合反应合成2-（2-硝基苯基）喹啉，然后对喹啉部分进行选择性C-3溴化，以指导环化反应，还原硝基组和最后的布赫瓦尔德-哈特维格环化反应。另外，在DBU促进下，通过与碳酸二甲酯反应，喹啉也被转化为非天然的10-甲基喹啉。发现2-（2-硝基苯基）喹啉的非定向还原环化导致吲哚并[2,3- a]喹啉，而不是产生喹啉。DFT计算被用来解释这种反应的结果。这一发现表明，应该修改先前报道的喹啉的总合成结果。

  DOI：

  10.1039/c9nj01961h

文献信息

• Investigating chelating sulfonamides and their use in metalloproteinase inhibitors
  作者：Alisa Tanakit、Matthieu Rouffet、David P. Martin、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c2dt12373h

  日期：——

  investigation of chelating sulfonamides as MMP inhibitors (MMPi) with the synthesis and screening of several new libraries consisting of 2-phenyl-7-sulfonamidobenzimidazole, 2-phenyl-7-sulfonamidobenzoxazole, 7-sulfonamidobenzimidazole, 7-sulfonamidobenzoxazole, and 2-(2-sulfonamidophenyl)-quinoline ZBG derivatives. A novel microwave irradiation synthetic procedure was utilized to rapidly and efficiently

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明
• Rhodium-Catalyzed<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc) Amination by Directed CH Bond Activation
  作者：Julian Wippich、Nadina Truchan、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.201600410

  日期：2016.6.30

  the indoloquinoline alkaloids quindoline and cryptolepine. The facile removal of the Boc protecting group was the key to the success of the syntheses. The scope of the reaction was extended to a C(sp3)H bond amination and to the amination of 2‐phenyloxazoline. For the amination of 2‐pyridin‐2‐ylbenzene a kinetic deuterium isotope effect of 2.0 was determined.

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。
• A Novel Route to 2-Arylquinolines: Reductive Cleavage of 2′-Nitroaryl-∆2-isoxazolines
  作者：Mukul Lal、Prashantha Kamath、Russell Viner、Stephen Smith

  DOI：10.1055/s-0036-1588751

  日期：2017.7

  A novel synthetic route for the synthesis of quinolines starting from Δ2-isoxazolines under reductive conditions is reported. The ­reductive cyclization to quinolines is achieved under both metal and metal-free conditions. The reaction proceeds via an intramolecular N–H···O hydrogen bond intermediate, accelerating the reductive cleavage 1000-fold (DFT calculations) in comparison with non-hydrogen bonded

  报道了一种在还原条件下以 Δ2-异恶唑啉为原料合成喹啉的新合成路线。在金属和无金属条件下均可实现还原环化为喹啉。该反应通过分子内 N-H···O 氢键中间体进行，与非氢键系统相比，还原裂解加速了 1000 倍（DFT 计算）。
• Crystal of N-((quinolin-2-yl)-phenyl)sulfonamides and process for producing the same
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0812841A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  A crystal of an N-[(quinolin-2-yl)phenyl]sulfonamide represented by the following formula (1) or a crystal of a salt thereof: the substituents are defined in the specification is described. The crystal is useful as a pressor pharmaceutical compound. A process for producing the crystal is also described.

  描述了以下公式（1）所代表的N-[(喹啉-2-基)苯基]磺酰胺的晶体或其盐的晶体：取代基在说明书中定义。该晶体可用作升压药物化合物。还描述了制备该晶体的过程。
• Cu‐catalyzed Synthesis of Quinolines by Dehydrogenative Reaction of 2‐Aminobenzyl Alcohol and Ketones: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Minh Tuan Ha、Nina Thi Nguyen、Ngoc Huyen Tran、Quoc Viet Ho、Nguyen Thi Son、Van Ha Nguyen、Hien Nguyen、Dang Van Do、Tran Quang Hung、Binh Khanh Mai、Tuan Thanh Dang

  DOI：10.1002/asia.202200909

  日期：2022.11.16

  Herein, we describe an efficient and practical method for the synthesis of quinolines by Cu-catalyzed cyclization of 2-amino benzyl alcohol with ketones (or secondary alcohols) through an acceptorless dehydrogenation pathway.

  在此，我们描述了一种通过无受体脱氢途径通过 Cu 催化的 2-氨基苯甲醇与酮（或仲醇）环化合成喹啉的有效且实用的方法。