2-(2'-azidophenyl)quinoline | 117838-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-azidophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-Azidophenyl)quinoline
• CAS: 117838-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: ONXLEHSXBYXKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-azidophenyl)quinoline 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到indazolo[2,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Quindoline and one of its Closely Related Derivatives

  摘要：

  The alkaloid Quindoline (13) and one of its tetracyclic isomer indazolo[2,3-a]quinoline (8) have been synthesised utilising the Pd(0)-catalysed cross-coupling reaction of pivaloylamino phenylboronic acid (2) with substituted quinolines.

  DOI：

  10.1080/00397919908085916
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)quinoline 在 镍 sodium azide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(2'-azidophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Y. Padma; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 563 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc) Amination by Directed CH Bond Activation
  作者：Julian Wippich、Nadina Truchan、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.201600410

  日期：2016.6.30

  the indoloquinoline alkaloids quindoline and cryptolepine. The facile removal of the Boc protecting group was the key to the success of the syntheses. The scope of the reaction was extended to a C(sp3)H bond amination and to the amination of 2‐phenyloxazoline. For the amination of 2‐pyridin‐2‐ylbenzene a kinetic deuterium isotope effect of 2.0 was determined.

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。
• REDDY, Y. PADMA;REDDY, K. KONDAL, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 563-564
  作者：REDDY, Y. PADMA、REDDY, K. KONDAL

  DOI：——

  日期：——
• An Alternative Synthesis of Quindoline and one of its Closely Related Derivatives
  作者：D. Csányi、G. Timári、Gy. Hajós

  DOI：10.1080/00397919908085916

  日期：1999.11

  The alkaloid Quindoline (13) and one of its tetracyclic isomer indazolo[2,3-a]quinoline (8) have been synthesised utilising the Pd(0)-catalysed cross-coupling reaction of pivaloylamino phenylboronic acid (2) with substituted quinolines.
• Reddy, Y. Padma; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 563 - 564
  作者：Reddy, Y. Padma、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——