1-(2,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one | 312488-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-hexanone
• CAS: 312488-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HRWFMYOHOPLFLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -18.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 1-(5-hexyl-2,4-dihydroxyphenyl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 间苯二甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of the Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitor (R-106578) Using 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)-Ru(OAc)2 as a Catalyst.

  摘要：

  通过使用(R)-2, 2'-二(二苯基磷)-1, 1'-联萘(BINAP)-Ru(OAc)2催化剂，在100°C、5kgf/cm²的氢气压力下，在甲醇中对Z-烯烃(9-(Z))进行选择性氢化合成了酸性部分的酰基CoA: 胆固醇酰基转移酶(ACAT)抑制剂R-106578。所需的Z-烯烃是通过香豆素衍生物(5)区域选择性地制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1567

文献信息

• Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones
  作者：David K. Herron、Theodore Goodson、Nancy G. Bollinger、Dorothy Swanson-Bean、Ian G. Wright、Gilbert S. Staten、Alan R. Thompson、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00088a018

  日期：1992.5

  A series of hydroxyacetophenones was prepared for evaluation as leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, culminating in 1-[5-ethyl-2-hydroxy-4-[[6-methyl-6-(1H-tetrazol-5- yl)heptyl]oxy]phenyl]ethanone (compound 35, LY255283). Using an assay for inhibition of specific [3H]LTB4 binding to human PMN, we found that substitution of a nonpolar substituent in the 5-position was required for activity.

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。
• Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of the Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitor (R-106578) Using 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)-Ru(OAc)2 as a Catalyst.
  作者：Masayuki MURAKAMI、Keijiro KOBAYASHI、Koichi HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.48.1567

  日期：——

  Acidic segment of an acyl-CoA : cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor, R-106578 was synthesized by enantioselective hydrogenation of the Z-olefine (9-(Z)) using (R)-2, 2'-bis(diphenylphosphino)-1, 1'-binaphthyl(BINAP)-Ru(OAc)2 as a catalyst in methanol at 100°C, 5kgf/cm2 of H2 pressure. The requisite Z-olefine was prepared regioselectively via coumarin derivative (5).

  通过使用(R)-2, 2'-二(二苯基磷)-1, 1'-联萘(BINAP)-Ru(OAc)2催化剂，在100°C、5kgf/cm²的氢气压力下，在甲醇中对Z-烯烃(9-(Z))进行选择性氢化合成了酸性部分的酰基CoA: 胆固醇酰基转移酶(ACAT)抑制剂R-106578。所需的Z-烯烃是通过香豆素衍生物(5)区域选择性地制备的。