ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 935678-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-ethylsulfanyl-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 935678-46-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₆O₆S
• 分子量: 598.723
• InChiKey: BSBIHWKMVREGKD-PWKPZNAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  热力学控制下的糖基化：从全功能化构建块合成霍乱弧菌 O:1 血清型小川的 O-SP 的二糖和六糖片段

  摘要：

  霍乱弧菌 O:1、血清型 Ogawa 31 的 O-SP 六糖的已知 5-(甲氧基羰基)戊基 α-糖苷是从配备侧链的二糖结构单元中新制备的。中间体四糖 25 由二糖糖基受体 11 和 (12) 连接的二糖硫糖苷糖基供体 8 制备，在下游末端的 C-2 处具有（非参与）糖部分。当以常规方式进行时（在室温或低于 0 °C 的温度下），在没有嵌合辅助的情况下进行的 11 糖基化显示出较差的立体选择性，但通过热力学控制可以显着改善 1,2-反式糖苷键的形成。这种针对 31 的综合策略比逐步方法更有效，后者基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600851
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  热力学控制下的糖基化：从全功能化构建块合成霍乱弧菌 O:1 血清型小川的 O-SP 的二糖和六糖片段

  摘要：

  霍乱弧菌 O:1、血清型 Ogawa 31 的 O-SP 六糖的已知 5-(甲氧基羰基)戊基 α-糖苷是从配备侧链的二糖结构单元中新制备的。中间体四糖 25 由二糖糖基受体 11 和 (12) 连接的二糖硫糖苷糖基供体 8 制备，在下游末端的 C-2 处具有（非参与）糖部分。当以常规方式进行时（在室温或低于 0 °C 的温度下），在没有嵌合辅助的情况下进行的 11 糖基化显示出较差的立体选择性，但通过热力学控制可以显着改善 1,2-反式糖苷键的形成。这种针对 31 的综合策略比逐步方法更有效，后者基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600851

文献信息

• Glycosylation under Thermodynamic Control: Synthesis of the Di- and the Hexasaccharide Fragments of the O-SP ofVibrio Cholerae O:1 Serotype Ogawa from Fully Functionalized Building Blocks
  作者：Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200600851

  日期：2007.2

  The known 5-(methoxycarbonyl)pentyl α-glycoside of the hexasaccharide of the O-SP of Vibrio cholerae O:1, serotype Ogawa 31 was newly prepared from side-chain-equipped disaccharide building blocks. The intermediate tetrasaccharide 25 was prepared from the disaccharide glycosyl acceptor 11 and the (12)-linked disaccharide thioglycoside glycosyl donor 8, having a (non-participating) saccharide moiety

  霍乱弧菌 O:1、血清型 Ogawa 31 的 O-SP 六糖的已知 5-(甲氧基羰基)戊基 α-糖苷是从配备侧链的二糖结构单元中新制备的。中间体四糖 25 由二糖糖基受体 11 和 (12) 连接的二糖硫糖苷糖基供体 8 制备，在下游末端的 C-2 处具有（非参与）糖部分。当以常规方式进行时（在室温或低于 0 °C 的温度下），在没有嵌合辅助的情况下进行的 11 糖基化显示出较差的立体选择性，但通过热力学控制可以显着改善 1,2-反式糖苷键的形成。这种针对 31 的综合策略比逐步方法更有效，后者基于