1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol | 17791-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 17791-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HRTODTVBDNRDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  423.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol 生成 3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hesse,G. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1810 - 1814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  天然蒙脱石钠促进三甲基氯化甲硅烷氯化苄醇和烯丙醇

  摘要：

  描述了一种有效氯化叔、仲和伯苄醇和烯丙醇的新的实用方法。该方法的特点是三甲基氯硅烷与微量水生成氯化氢，醇质子化后脱水生成碳鎓离子，碳鎓离子氯化。在此过程中，钠离子交换蒙脱石在捕获生成的氯化氢、稳定碳鎓中间体以及促进氯化方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379226

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Zirconium borohydride piperazine complex, an efficient, air and thermally stable reducing agent
  作者：M. Tajbakhsh、M.M. Lakouraj、F. Shirini、S. Habibzadeh、A. Nikdoost

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.140

  日期：2004.4

  A zirconium borohydride piperazine complex (Ppyz)Zr(BH4)2Cl2, obtained by the reaction of an ethereal solution of ZrCl4 and LiBH4 with piperazine is a stable, selective and efficient reducing agent. (Ppyz)Zr(BH4)2Cl2 reduces aldehydes, ketones, silylethers, α,β-unsaturated carbonyl compounds and esters. The reactions were performed in diethyl ether at room temperature or under reflux, and the yields

  通过使ZrCl 4和LiBH 4的醚溶液与哌嗪反应获得的硼氢化锆哌嗪锆络合物（Ppyz）Zr（BH 4）2 Cl 2是稳定，选择性和有效的还原剂。（Ppyz）Zr（BH 4）2 Cl 2还原醛，酮，甲硅烷基醚，α，β-不饱和羰基化合物和酯。反应在室温或回流下在乙醚中进行，相应醇的收率极好。观察到在酮存在下醛的选择性还原和在α，β-不饱和羰基还原中的完全区域选择性。
• Calcium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Matthias J. Meel

  DOI：10.1002/anie.200907227

  日期：2010.5.10

  A novel calcium catalyst was found to efficiently functionalize electron‐rich arenes with secondary and tertiary benzylic, propargylic, and allylic alcohols under very mild reaction conditions. The new catalyst system significantly enlarges the scope of the reaction, which was previously limited except for the few examples with secondary benzylic alcohols.

  发现了一种新型的钙催化剂，可以在非常温和的反应条件下，用仲和叔苄醇，炔丙基和烯丙基醇有效地官能化富电子芳烃。新的催化剂体系极大地扩大了反应范围，该反应范围以前受到限制，除了少数具有仲苄醇的实例。
• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。