(4-bromophenyl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanone | 500293-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(2,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 500293-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD12569068
• 分子量: 321.17
• InChiKey: USRKPOOINGUBHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以78%的产率得到(4-bromophenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物Elegaphenone增强了对铜绿假单胞菌的抗生素作用。

  摘要：

  天然产物代表了解决多种细胞靶标的丰富抗生素来源。通过化学蛋白质组学对其靶标进行去卷积通常受到引入大型光交联剂的挑战。在这里，我们将Elegaphenone（一种带有天然二苯甲酮核心支架的，很大程度上未表征的天然产物抗生素）用于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中的基于亲和力的蛋白质谱分析（AfBPP）。这项研究利用烷基化的天然产物支架作为探针来揭示与转录调节剂AlgP的有趣的生物学相互作用。此外，铜绿假单胞菌AlgP转座子突变体的蛋白质组分析提供了对作用方式的独特见解。Elegaphenone增强了消除细胞内铜绿假单胞菌的能力 暴露于亚抑制浓度的氟喹诺酮类抗生素诺氟沙星的巨噬细胞中。

  DOI：

  10.1002/anie.201903472
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 9,10-二甲氧基蒽 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-bromophenyl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective 1,8-Addition for the Synthesis of Chiral Tetraarylmethanes from 2-Naphthol/Naphthalen-2-amine-Based Tertiary Alcohols
  作者：Meiwen Liu、Boming Shen、Chang Liu、Peiyuan Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.3c05107

  日期：2023.7.5

  Catalytic enantioselective construction of optically active tetraarylmethanes remains a challenging issue in the field of asymmetric synthesis because of the overwhelming steric hindrance and formidable stereocontrol that existed in construction of the all-aryl-substituted quaternary carbon stereocenter. Here, we reported an organocatalytic asymmetric synthesis of chiral tetraarylmethanes from racemic

  光学活性四芳基甲烷的催化对映选择性构建仍然是不对称合成领域的一个具有挑战性的问题，因为在全芳基取代的季碳立构中心的构建中存在压倒性的空间位阻和强大的立体控制。在这里，我们报道了由外消旋叔醇有机催化不对称合成手性四芳基甲烷。借助手性磷酸催化剂，6-亚甲基萘-2(6 H)-酮由 6-(羟基二芳基甲基)萘-2-醇原位生成，然后进行立体选择性 1,8-共轭加成，以高至优异的产率和高对映选择性提供相应的四芳基甲烷。此外，叔醇的范围已成功扩大到6-(羟基二苯基甲基)萘-2-胺。值得注意的是，首次以2-萘酚/萘-2-胺单元为辅助基团原位生成α,β,γ,δ,ε,ζ-共轭体系，并成功应用于有机催化远程研究。立体控制的 1,8-共轭加成反应。特别是，已经实现了三芳基甲醇的有机催化立体会聚形式亲核取代反应，用于手性四芳基甲烷的不对称结构。此外，
• Synthesis and Structure−Activity Studies of Novel Orally Active Non-Terpenoic 2,3-Oxidosqualene Cyclase Inhibitors
  作者：Henrietta Dehmlow、Johannes D. Aebi、Synèse Jolidon、Yu-Hua Ji、Elisabeth M. von der Mark、Jacques Himber、Olivier H. Morand

  DOI：10.1021/jm021120f

  日期：2003.7.1

  New orally active non-terpenoic inhibitors of human 2,3-oxidosqualene cyclase (hOSC) are reported. The starting point for the optimization process was a set of compounds derived from a fungicide project, which in addition to showing high affinity for OSC from Candida albicans showed also high affinity for human OSC. Common structural elements of these inhibitors are an amine residue and an electrophilic carbonyl C atom embedded in a benzophenone system, which are at a distance of about 10.7 Angstrom. Considering that the keto moiety is in a potentially labile position, modifications of the substitution pattern at the benzophenone as well as annelated heteroaryl systems were explored. Our approach combined testing of the compounds first for increased binding affinity and for increased stability in vitro. Most promising compounds were then evaluated for their efficacy in lowering plasma total cholesterol (TC) and plasma low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in hyperlipidemic hamsters. In this respect, the most promising compounds are the benzophenone derivative 1.fumarate and the benzo[d]-isothiazol 24.fumarate, which lowered TC by 40% and 33%, respectively.
• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• The Natural Product Elegaphenone Potentiates Antibiotic Effects against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Weining Zhao、Ashley R. Cross、Caillan Crowe‐McAuliffe、Angela Weigert‐Munoz、Erika E. Csatary、Amy E. Solinski、Joanna Krysiak、Joanna B. Goldberg、Daniel N. Wilson、Eva Medina、William M. Wuest、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201903472

  日期：2019.6.17

  Natural products represent a rich source of antibiotics that address versatile cellular targets. The deconvolution of their targets via chemical proteomics is often challenged by the introduction of large photocrosslinkers. Here we applied elegaphenone, a largely uncharacterized natural product antibiotic bearing a native benzophenone core scaffold, for affinity‐based protein profiling (AfBPP) in Gram‐positive

  天然产物代表了解决多种细胞靶标的丰富抗生素来源。通过化学蛋白质组学对其靶标进行去卷积通常受到引入大型光交联剂的挑战。在这里，我们将Elegaphenone（一种带有天然二苯甲酮核心支架的，很大程度上未表征的天然产物抗生素）用于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中的基于亲和力的蛋白质谱分析（AfBPP）。这项研究利用烷基化的天然产物支架作为探针来揭示与转录调节剂AlgP的有趣的生物学相互作用。此外，铜绿假单胞菌AlgP转座子突变体的蛋白质组分析提供了对作用方式的独特见解。Elegaphenone增强了消除细胞内铜绿假单胞菌的能力 暴露于亚抑制浓度的氟喹诺酮类抗生素诺氟沙星的巨噬细胞中。