2-(7-甲氧基喹啉-4-氧基)乙醇 | 1051315-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(7-甲氧基喹啉-4-氧基)乙醇
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)-7-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)ethanol；2-(7-methoxyquinolin-4-yl)oxyethanol
• CAS: 1051315-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JKCOXELNHWVXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-甲氧基喹啉-4-氧基)乙醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-((7-methoxyquinolin-4-yl)oxy)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于哒嗪酮衍生物的首批c-Met / HDAC抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  同时阻断多种途径被认为是克服癌症治疗的低药效和获得性耐药的一种有前途的方法。因此，通过合并c-Met和HDAC抑制剂的药效基团，设计和合成了一系列新的c-Met / HDAC双功能抑制剂。最有效的化合物2m抑制c-Met激酶和HDAC1，IC 50值分别为0.71和38 nM，并显示出对EBC-1和HCT-116细胞的有效抗增殖活性，且比参考药物Chidamide具有更高的效力。免疫印迹分析表明化合物2m抑制c-Met和c-Met下游信号蛋白的磷酸化，并以剂量​​依赖的方式增加EBC-1细胞中Ac-H3和p21的表达。我们的研究提出了新的化合物，用于进一步探索用单个分子实现的双重c-Met / HDAC途径抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00172
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(7-甲氧基喹啉-4-氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有c-Met激酶抑制剂的7-取代-4-乙氧基喹啉部分的新型苯并[ d ]恶唑-2（3H）-一衍生物的设计与合成

  摘要：

  分析与c-Met激酶对接1和7a的研究结果，从而鉴定出苯并[ d ]恶唑-2（3H）-一喹诺酮衍生物作为该酶的潜在抑制剂。使用4-乙氧基-7-取代的喹啉核心和苯并[ d ]恶唑-2（3H）-1支架的分子杂交策略来设计该家族的成员，以研究其作为激酶和增殖的抑制剂EBC-1细胞。发现大多数物质显示出良好的至出色的c-Met激酶抑制活性。结构-活性关系（SAR）研究的结果导致发现具有IC 50的苯并[ d ]恶唑-2（3H）-一喹诺酮13 对c-Met激酶为1 nM的值，对EBC-1细胞系增殖为5 nM的值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.027

文献信息

• Design and synthesis of novel benzo[d]oxazol-2(3H)-one derivatives bearing 7-substituted-4-enthoxyquinoline moieties as c-Met kinase inhibitors
  作者：Dong Lu、Aijun Shen、Yang Liu、Xia Peng、Weiqiang Xing、Jing Ai、Meiyu Geng、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.027

  日期：2016.6

  1 and 7a with c-Met kinase led to the identification of benzo[d]oxazol-2(3H)-one-quinolone derivatives as potential inhibitors of this enzyme. A molecular hybrid strategy, using a 4-ethoxy-7-substituted-quinoline core and a benzo[d]oxazol-2(3H)-one scaffold, was employed to design members of this family for study as inhibitors of the kinase and proliferation of EBC-1 cells. Most of the substances were

  分析与c-Met激酶对接1和7a的研究结果，从而鉴定出苯并[ d ]恶唑-2（3H）-一喹诺酮衍生物作为该酶的潜在抑制剂。使用4-乙氧基-7-取代的喹啉核心和苯并[ d ]恶唑-2（3H）-1支架的分子杂交策略来设计该家族的成员，以研究其作为激酶和增殖的抑制剂EBC-1细胞。发现大多数物质显示出良好的至出色的c-Met激酶抑制活性。结构-活性关系（SAR）研究的结果导致发现具有IC 50的苯并[ d ]恶唑-2（3H）-一喹诺酮13 对c-Met激酶为1 nM的值，对EBC-1细胞系增殖为5 nM的值。
• 哒嗪酮类化合物、其制备方法、药物组合物及 其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103664895B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一种如下通式I所示的哒嗪酮类化合物或其异构体或其药学上可接受的盐、酯、前药或溶剂合物，其制备方法，药物组合物及其在制备酪氨酸激酶抑制剂，特别是c‑Met抑制剂中的用途。该类化合物或其药物组合物作为酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为c‑Met抑制剂可用于预防和/或治疗与c‑Met异常相关的肿瘤疾病。
• Nitrogen-Containing heterocyclyl ketones and methods of use
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20080280917A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗HGF介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。本发明还涉及制造这种化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08314087B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗诸如HGF介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或状况的方法。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• WO2008/103277
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——