(4R,5R)-4,5-bis[(1R)-1-hydroxy-3-methylbuty-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 906551-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis[(1R)-1-hydroxy-3-methylbuty-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 906551-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: MYAQBCKHZRSJDQ-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[(1R)-1-hydroxy-3-methylbuty-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 高氯酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (2R,2'R,3S,3'S)-5,5,5',5'-tetramethyl-3N,3'N-bis(2,6-dichlorobenzylidene)octahydro-2,2'-bifuranyl-3,3'-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用PhI（OAc）（2）和磺酰胺作为亚硝基前体，通过新型二亚胺配体的铜（I）络合物催化的烯烃的一锅对映选择性叠氮化。

  摘要：

  一种新颖的手性C（2）对称的1,4-二胺在配体的骨架上具有多立体位中心，已经通过廉价的天然产物D-甘露醇通过多步转化合成。发现其二亚胺衍生物（3a）对以Phi == NTs作为氮源的烯烃衍生物的铜催化的烯烃衍生物的不对称叠氮化的对映选择性控制非常有效，从而以良好或优异的收率提供了相应的N-磺酰化的叠氮丙啶衍生物。 ee高达99％（ee =对映体过量）。通过使用磺酰胺/碘代苯二乙酸酯作为腈源，在本工作中发现的催化剂体系也扩展到了一锅对映选择性叠氮化。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/chem.200501109
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 2,2-dimethyl-4,5-di(2-oxiranyl)-1,3-dioxolane 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis[(1R)-1-hydroxy-3-methylbuty-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过使用PhI（OAc）（2）和磺酰胺作为亚硝基前体，通过新型二亚胺配体的铜（I）络合物催化的烯烃的一锅对映选择性叠氮化。

  摘要：

  一种新颖的手性C（2）对称的1,4-二胺在配体的骨架上具有多立体位中心，已经通过廉价的天然产物D-甘露醇通过多步转化合成。发现其二亚胺衍生物（3a）对以Phi == NTs作为氮源的烯烃衍生物的铜催化的烯烃衍生物的不对称叠氮化的对映选择性控制非常有效，从而以良好或优异的收率提供了相应的N-磺酰化的叠氮丙啶衍生物。 ee高达99％（ee =对映体过量）。通过使用磺酰胺/碘代苯二乙酸酯作为腈源，在本工作中发现的催化剂体系也扩展到了一锅对映选择性叠氮化。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/chem.200501109

文献信息

• One-Pot Enantioselective Aziridination of Olefins Catalyzed by a Copper(I) Complex of a Novel Diimine Ligand by Using PhI(OAc)2 and Sulfonamide as Nitrene Precursors
  作者：Xisheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200501109

  日期：2006.6.2

  A novel chiral C(2)-symmetric 1,4-diamine with multistereogenic centers at the backbone of the ligand has been synthesized from cheap natural product D-mannitol through multistep transformations. Its diimine derivative (3 a) was found to be highly effective for the enantioselective control of the copper-catalyzed asymmetric aziridination of olefin derivatives with PhI==NTs as the nitrene source, affording

  一种新颖的手性C（2）对称的1,4-二胺在配体的骨架上具有多立体位中心，已经通过廉价的天然产物D-甘露醇通过多步转化合成。发现其二亚胺衍生物（3a）对以Phi == NTs作为氮源的烯烃衍生物的铜催化的烯烃衍生物的不对称叠氮化的对映选择性控制非常有效，从而以良好或优异的收率提供了相应的N-磺酰化的叠氮丙啶衍生物。 ee高达99％（ee =对映体过量）。通过使用磺酰胺/碘代苯二乙酸酯作为腈源，在本工作中发现的催化剂体系也扩展到了一锅对映选择性叠氮化。在这种情况下，