[(1aS,2S,3aR,5R,7S,7aR,7bS)-1a-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-7,7a-dimethyl-2-triethylsilyloxy-2,3,3a,4,5,6,7,7b-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl]oxy-triethylsilane | 934968-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1aS,2S,3aR,5R,7S,7aR,7bS)-1a-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-7,7a-dimethyl-2-triethylsilyloxy-2,3,3a,4,5,6,7,7b-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 934968-69-1
• 化学式: C₃₃H₆₆O₄Si₃
• 分子量: 611.141
• InChiKey: AEDDZBCNVISWQA-PDYUDDTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1aS,2S,3aR,5R,7S,7aR,7bS)-1a-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-7,7a-dimethyl-2-triethylsilyloxy-2,3,3a,4,5,6,7,7b-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl]oxy-triethylsilane 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以11.7 mg的产率得到(-)-peribysin E
  参考文献：
  名称：

  Perbysin E的全合成需要修改其绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604308
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1aR,2S,3aR,5R,7S,7aR,7bS)-1a-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-7,7a-dimethyldecahydronaphtho[1,2-b]oxirene-2,5-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到[(1aS,2S,3aR,5R,7S,7aR,7bS)-1a-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-7,7a-dimethyl-2-triethylsilyloxy-2,3,3a,4,5,6,7,7b-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Peribysin E的全合成

  摘要：

  已经从香芹酮中实现了一种收敛的、立体控制的途径，即细胞粘附抑制剂 peribysin E 的任一对映体。合成的亮点包括 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘框架，然后是半频哪醇型环收缩以确保 C7 四元中心的立体化学。通过氘掺入研究，研究了临界环收缩的潜在机制途径。此外，还描述了一种优化的烯烃异构化/Saegusa 氧化方案，用于将 2-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-二烯的 [4+2] 环加合物转化为 1,6(2H,7H)-萘二酮，具有立体化学排列无法通过传统的罗宾逊环化协议访问。最后，

  DOI：

  10.1021/ja8048207

文献信息

• Total Synthesis of Peribysin E Necessitates Revision of the Assignment of its Absolute Configuration
  作者：Angie R. Angeles、David C. Dorn、Cynthia A. Kou、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200604308

  日期：2007.2.19
• Total Syntheses of (+)- and (−)-Peribysin E
  作者：Angie R. Angeles、Stephen P. Waters、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja8048207

  日期：2008.10.15

  adhesion inhibitor, peribysin E, has been achieved from carvone. Highlights of the synthesis include a Diels−Alder reaction to generate a cis-decalin framework, followed by semipinacol-type ring contraction to secure the stereochemistry of the C7 quaternary center. Potential mechanistic pathways for the critical ring contraction were studied through deuterium incorporation studies. In addition, an optimized

  已经从香芹酮中实现了一种收敛的、立体控制的途径，即细胞粘附抑制剂 peribysin E 的任一对映体。合成的亮点包括 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘框架，然后是半频哪醇型环收缩以确保 C7 四元中心的立体化学。通过氘掺入研究，研究了临界环收缩的潜在机制途径。此外，还描述了一种优化的烯烃异构化/Saegusa 氧化方案，用于将 2-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-二烯的 [4+2] 环加合物转化为 1,6(2H,7H)-萘二酮，具有立体化学排列无法通过传统的罗宾逊环化协议访问。最后，