(3S,6R)-2-methyl-6-[4-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]heptane-2,3-diol | 923602-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R)-2-methyl-6-[4-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]heptane-2,3-diol
• CAS: 923602-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄
• 分子量: 448.602
• InChiKey: KGPBLFFJFNMTPE-PIKZIKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-2-methyl-6-[4-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]heptane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到helibisabonol A
  参考文献：
  名称：

  黄原药的化学：从黄原药中合成几种双倍半硼烷倍半萜类化合物

  摘要：

  从姜黄的根茎中分离出的（-）-黄药醇（1）已经以立体选择性的方式转化为几种双水硼烷型倍半萜类化合物。10 - [R -和10小号-10,11-二氢-10,11- dihydroxyxanthorrhizols（2，3），（ - ） - curcuquinone（4），（ - ） - curcuhydroquinone（5），helibisabonol A（7）和烯丙基醇从黄药醇以光学活性形式制备了8种。所有路线均涉及Sharpless AD，以在C-10处引入立体定位中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,5-bis(phenylmethoxy)benzene 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,6R)-2-methyl-6-[4-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  黄原药的化学：从黄原药中合成几种双倍半硼烷倍半萜类化合物

  摘要：

  从姜黄的根茎中分离出的（-）-黄药醇（1）已经以立体选择性的方式转化为几种双水硼烷型倍半萜类化合物。10 - [R -和10小号-10,11-二氢-10,11- dihydroxyxanthorrhizols（2，3），（ - ） - curcuquinone（4），（ - ） - curcuhydroquinone（5），helibisabonol A（7）和烯丙基醇从黄药醇以光学活性形式制备了8种。所有路线均涉及Sharpless AD，以在C-10处引入立体定位中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.051

文献信息

• Chemistry of xanthorrhizol: synthesis of several bisabolane sesquiterpenoids from xanthorrhizol
  作者：Hasnah M. Sirat、Ngai Mun Hong、Muhd Haffiz Jauri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.051

  日期：2007.1

  (−)-Xanthorrhizol (1) isolated from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza has been transformed to several bisabolane-type sesquiterpenoids, in a stereoselective manner. 10R- and 10S-10,11-dihydro-10,11-dihydroxyxanthorrhizols (2, 3), (−)-curcuquinone (4), (−)-curcuhydroquinone (5), helibisabonol A (7) and allylic alcohol 8 have been prepared from xanthorrhizol in optically active forms. All the routes

  从姜黄的根茎中分离出的（-）-黄药醇（1）已经以立体选择性的方式转化为几种双水硼烷型倍半萜类化合物。10 - [R -和10小号-10,11-二氢-10,11- dihydroxyxanthorrhizols（2，3），（ - ） - curcuquinone（4），（ - ） - curcuhydroquinone（5），helibisabonol A（7）和烯丙基醇从黄药醇以光学活性形式制备了8种。所有路线均涉及Sharpless AD，以在C-10处引入立体定位中心。