2-(hept-6-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 923604-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(hept-6-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(hept-6-enyl)phthalimide；2-hept-6-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 923604-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QSKKXENHRGBDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-6-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-heptenylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/14926

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锌 、 4-chloro-2,6-di(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-pyridine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-(hept-6-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化烷基卤化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol200617f

文献信息

• Asymmetric Coupling of Carbon‐Centered Radicals Adjacent to Nitrogen: Copper‐Catalyzed Cyanation and Etherification of Enamides
  作者：Guoyu Zhang、Song Zhou、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Jianping Zou、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202008338

  日期：2020.11.9

  The first copper‐catalyzed asymmetric cyanation and etherification reactions of enamides have been established, where a carbon‐centered radical adjacent to a nitrogen atom (CRAN) is enantioselectively trapped by a chiral copper(II) species. Moreover, the asymmetric cyanation of vinyl esters was disclosed as well. These reactions feature very mild reaction conditions and high functional group tolerance

  已经建立了第一个铜催化的酰胺类不对称氰化和醚化反应，其中与氮原子（CRAN）相邻的碳中心自由基被手性铜（II）物种对映选择性地捕获。此外，还公开了乙烯基酯的不对称氰化。这些反应具有非常温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并提供了一系列手性的α-氰基酰胺，α-氰基酯和α-半胱氨酸，收率高，对映选择性优异。手性α-氰基酰胺很容易转化为对映体富集的1,2-二胺和氨基酸。
• Palladium/NHC (NHC = <i>N</i>-Heterocyclic Carbene)-Catalyzed B-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Amides by Selective N–C Bond Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02911

  日期：2018.11.2

  carbene)-catalyzed, direct cross-coupling between B-sp3-alkyl reagents and activated amides by N–C(O) cleavage is reported. Palladium-NHC precatalysts promote chemoselective alkylations of amides that are inaccessible by applying strong organometallic reagents. Various amides, including challenging primary amides after direct and site-selective N,N-di-Boc activation, are compatible with this method. The

  据报道，通过N-C（O）裂解，钯-NHC（NHC = N-杂环卡宾）具有高度化学选择性，催化B-sp 3-烷基试剂与活化酰胺之间的直接交叉偶联。钯-NHC预催化剂可促进酰胺的化学选择性烷基化，这是通过使用强有机金属试剂无法实现的。各种酰胺，包括直接和位点选择性的N，N -di-Boc活化后具有挑战性的伯酰胺，都与此方法兼容。顺序C（sp 2）–C（sp 2）/ C（sp 2）–C（sp 3）证明了这种温和协议的潜力）交叉偶联，该偶联使用源自共同伯酰胺键的di-Boc酰胺。该方法在B-烷基-Suzuki交叉偶联中提供了空气和水分稳定，轮廓分明且高反应性的Pd-NHC预催化剂的罕见实例。
• Factors Influencing the Activity of Nanozymes in the Cleavage of an RNA Model Substrate
  作者：Czescik、Zamolo、Darbre、Mancin、Scrimin

  DOI：10.3390/molecules24152814

  日期：——

  A series of 2-nm gold nanoparticles passivated with different thiols all featuring at least one triazacyclonanone-Zn(II) complex and different flanking units (a second Zn(II) complex, a triethyleneoxymethyl derivative or a guanidinium of arginine of a peptide) were prepared and studied for their efficiency in the cleavage of the RNA-model substrate 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate. The source of catalysis for each of them was elucidated from the kinetic analysis (Michaelis–Menten profiles, pH dependence and kinetic isotope effect). The data indicated that two different mechanisms were operative: One involving two Zn(II) complexes and the other one involving a single Zn(II) complex and a flanking guanidinium cation. The mechanism based on a dinuclear catalytic site appeared more efficient than the one based on the cooperativity between a metal complex and a guanidinium.

  一系列经不同硫醇保护的2纳米金纳米颗粒被制备并研究其在裂解RNA模型底物2-羟基丙基对硝基苯磷酸酯中的效率。通过动力学分析（迈克尔斯-门特恩曲线、pH依赖性和动力学同位素效应）阐明了它们各自的催化来源。数据表明存在两种不同的作用机制：一种涉及两个锌（II）络合物，另一种涉及单个锌（II）络合物和一个侧链胍基阳离子。基于双核催化位点的机制似乎比基于金属络合物和胍基之间的协同作用更有效。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CF₃O-Palladation Initiated by Pd(IV)
  作者：Chaohuang Chen、Yixin Luo、Liang Fu、Pinhong Chen、Yu Lan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b11470

  日期：2018.1.31

  A novel palladium-catalyzed intermolecular ditrifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, using a new electrophilic reagent, SelectfluorCN, as a strong oxidant, and AgOCF3 as a trifluoromethoxide source. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction was possibly initiated by Pd(IV) species, and an unusual cis-addition of CF3O-Pd(IV) into the double bond leads to the

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Fluorination
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja407223g

  日期：2013.9.4

  catalytic allylic C-H fluorination reaction using a nucleophilic fluoride source is reported. Under the influence of a Pd/Cr cocatalyst system, simple olefin substrates undergo fluorination with Et3N·3HF in good yields with high branched:linear regioselectivity. The mild conditions and broad scope make this reaction a powerful alternative to established methods for the preparation of allylic fluorides

  报道了使用亲核氟化物源的第一个催化烯丙基 CH 氟化反应。在 Pd/Cr 助催化剂体系的影响下，简单的烯烃底物与 Et3N·3HF 以高收率和高支化：线性区域选择性进行氟化。温和的条件和广泛的范围使该反应成为从预官能化底物制备烯丙基氟化物的既定方法的有力替代方法。