1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 76693-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one；1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 76693-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XVCGHEUXKRIBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 氯乙酰氯 以to give 6.29 g (100%) of a brownish-grey solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted piperazines for the treatment of schizophrenia

  摘要：

  本发明涉及式子11的化合物，其中X、Y、Z、A、R1、R2、R3、R4、R9、W1和W2如规范中定义的那样，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。

  公开号：

  US20040138230A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Gold nanoparticles assisted formation of cobalt species for intermolecular hydroaminomethylation and intramolecular cyclocarbonylation of olefins
  作者：Xiaohao Liu、Akiyuki Hamasaki、Yoshihiro Yamane、Shohei Aikawa、Tamao Ishida、Masatake Haruta、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1039/c3cy00336a

  日期：——

  The intermolecular hydroaminomethylation and the intramolecular cyclocarbonylation efficiently proceeded on cobalt oxide supported gold nanoparticles. The intermolecular reaction employing terminal olefins and N-isopropylaniline afforded hydroaminomethylated products as a mixture of regioisomers via a common reaction path consisting of hydroformylation, imine formation, and hydrogenation. In contrast, indolinone derivatives were exclusively obtained in the case of 2-alkenylanilines based on the intramolecular cyclocarbonylation mechanism. Both of these reactions were catalyzed by cobalt species derived from cobalt oxide. The active cobalt species were formed via reduction of the oxide support promoted by deposited gold nanoparticles. Characterization of the catalysts before and after the reaction was also performed.

  负载于氧化钴上的金纳米颗粒促进的分子间氨基甲基化反应和分子内环加羰反应均有效进行。通过包含羰基化、亚胺形成和氢化的共同反应途径，使用末端烯烃和N-异丙基苯胺进行的分子间反应得到了区域异构体的氨基甲基化产物混合物。相比之下，基于分子内环加羰机理，2-烯基苯胺 exclusively 得到了吲哚酮衍生物。这两种反应均由来自氧化钴的钴物种催化。活性钴物种通过沉积的金纳米颗粒促进氧化钴载体的还原而形成。还对反应前后的催化剂进行了表征。
• Heteroaryl piperazine antipsychotic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05350747A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutical compositions comprising them, wherein R.sup.1, Z, X, W and Y are as defined below. The compounds are useful in the treatment of psychosis and anxiety.

  公式##STR1##的化合物和包含它们的药物组合物，其中R.sup.1，Z，X，W和Y如下定义。这些化合物可用于治疗精神疾病和焦虑症。
• A New Carbanionic One-Carbon Ring Enlargement-Alkylation of Lactams
  作者：Michela Valacchi、Walter Cabri、Alessandro Mordini、Arnault De Philippis、Gianna Reginato

  DOI：10.1055/s-2003-42045

  日期：——

  The lithium-bromine exchange of bicyclic bromo-substituted γ- and δ-lactams has been investigated finding that the lithium intermediates undergo a ring-enlargement reaction eventually leading to the isomeric six- and seven-membered lactams. Interception of the lithium species with electrophiles allows the synthesis of a ­series of functionalized quinolinones and benzoazepines.

  已经研究了双环溴取代的γ-和δ-内酰胺的锂-溴交换，发现锂中间体经历了环扩展反应，最终形成异构体六元和七元内酰胺。通过与电亲体的反应，可以合成一系列功能化的喹啉酮和苯并氮杂环。
• Aryl radical cyclisations: Quinoline, isoquinolone, and 1-benzazepin-2-onerings via 6- and 7-exo cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones、Clive McCarthy、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85099-q

  日期：1991.6

  The cyclisation of aryl radicals derived by treatment of aryl halides (1a), (1b), (4), (7a), (7b), and (10)with tri-n-butyltin hydride has been investigated.

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] PIPERAZINES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004026864A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein X, Y, Z, A, R', R2, R3, R4, R9, W' and W2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中X、Y、Z、A、R'、R2、R3、R4、R9、W'和W2如规范中定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。