2-oxo-2H-chromen-4-yl cinnamate | 109695-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-4-yl cinnamate
• 英文别名: 4-trans-cinnamoyloxy-coumarin；4-trans-Cinnamoyloxy-cumarin；(2-oxochromen-4-yl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 109695-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: KVOSCMPRRYPBGW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-4-yl cinnamate 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-trans-cinnamoyl-chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902639
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-oxo-2H-chromen-4-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在这项研究中，合成了两个系列的香豆素衍生物5a-i和6a-i，并确定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明，大多数合成的衍生物对α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性。其中，化合物5a和5b表现出最强的抑制作用，IC50值分别为19.64μM和12.98μM。化合物5a和5b的酶动力学研究证明，它们的抑制作用是可逆的，是混合型。化合物5a的KI和KIS值分别计算为27.39μM和13.02μM，化合物5b的相应值分别为27.02μM和13.65μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112013

文献信息

• 一种香豆素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111057036B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种香豆素衍生物及其制备方法与应用，所述香豆素衍生物的化学结构式如式(I)或式(II)所示：(II)；式中，R1为H、CH3、OCH3、F、Cl、Br、CF3或OH；所述R2为H或OCH3。本发明方案的香豆素衍生物结构稳定，对α‑葡萄糖苷酶抑制剂活性具有良好的抑制作用且毒副作用小，在糖尿病治疗及防治领域具有良好的应用前景，尤其是在II型糖尿病治疗药物的制备中。
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. XIV. The Reaction of 4-Hydroxycoumarin with Aromatic Acid Chlorides¹
  作者：Hugh R. Eisenhauer、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01105a007

  日期：1953.5
• Synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Xue-Tao Xu、Xu-Yang Deng、Jie Chen、Qi-Ming Liang、Kun Zhang、Dong-Li Li、Pan-Pan Wu、Xi Zheng、Ren-Ping Zhou、Zheng-Yun Jiang、Ai-Jun Ma、Wen-Hua Chen、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112013

  日期：2020.3

  In this study, two series of coumarin derivatives 5a∼i and 6a∼i were synthesized, and their inhibitory activity against α-glucosidase was determined. The results indicated that most of the synthesized derivatives exhibited prominent inhibitory activities against α-glucosidase. Among them, compounds 5a and 5b showed the strongest inhibition with the IC50 values of 19.64 μM and 12.98 μM, respectively

  在这项研究中，合成了两个系列的香豆素衍生物5a-i和6a-i，并确定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明，大多数合成的衍生物对α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性。其中，化合物5a和5b表现出最强的抑制作用，IC50值分别为19.64μM和12.98μM。化合物5a和5b的酶动力学研究证明，它们的抑制作用是可逆的，是混合型。化合物5a的KI和KIS值分别计算为27.39μM和13.02μM，化合物5b的相应值分别为27.02μM和13.65μM。
• Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins
  作者：E. Ziegler、G. Wildtgrube、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00902639

  日期：——