2‐((2E,6E,10E)-3,7,11,15‐tetramethylhexadeca‐2,6,10,14‐tetraen‐1‐yl)isoindoline‐1,3‐dione | 120877-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2‐((2E,6E,10E)-3,7,11,15‐tetramethylhexadeca‐2,6,10,14‐tetraen‐1‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
• 英文别名: N-(geranylgeranyl)phthalimide；(E,E,E)-N-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)-phthalimide；N-(3,7,11,15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)phthalimide；2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 120877-66-9
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₂
• 分子量: 419.607
• InChiKey: NAPICXDVWOYGEO-HWIYRCFISA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐((2E,6E,10E)-3,7,11,15‐tetramethylhexadeca‐2,6,10,14‐tetraen‐1‐yl)isoindoline‐1,3‐dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 geranylgeranylamine
  参考文献：
  名称：

  相对于法呢基蛋白质转移酶抑制选择性而言，香叶基香叶基二磷酸的稳定类似物具有改善的香叶基香叶基。

  摘要：

  已证明，草酰乙酰氨基（氧基）基团是香叶基香叶基蛋白质转移酶I（GGTase I）抑制剂中二磷酸部分的良好模拟物。将小烷基（Me，Et）引入二磷酸模拟部分会导致法呢基蛋白转移酶（FTase）的抑制活性进一步降低，从而相对于FTase选择性提高了GGTaseI。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.035
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, SAICHI;DOTEUCHI, MASAMI;MIZUI, TAKUJI;HIRAI, KENTARO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening for Small Molecule Modulators of Trypanosoma brucei Hsp70 Chaperone Activity Based upon Alcyonarian Coral-Derived Natural Products
  作者：Sarah K. Andreassend、Stephen J. Bentley、Gregory L. Blatch、Aileen Boshoff、Robert A. Keyzers

  DOI：10.3390/md18020081

  日期：——

  The Trypanosoma brucei Hsp70/J-protein machinery plays an essential role in survival, differentiation, and pathogenesis of the protozoan parasite, and is an emerging target against African Trypanosomiasis. This study evaluated a set of small molecules, inspired by the malonganenones and nuttingins, as modulators of the chaperone activity of the cytosolic heat inducible T. brucei Hsp70 and constitutive TbHsp70.4 proteins. The compounds were assessed for cytotoxicity on both the bloodstream form of T. b. brucei parasites and a mammalian cell line. The compounds were then investigated for their modulatory effect on the aggregation suppression and ATPase activities of the TbHsp70 proteins. A structure–activity relationship for the malonganenone-class of alkaloids is proposed based upon these results.

  Trypanosoma brucei的Hsp70/J-蛋白质机制在原虫寄生虫的生存、分化和致病过程中发挥着关键作用，是针对非洲锥虫病的新兴靶点。该研究评估了一组受malonganenones和nuttingins启发的小分子，作为调节细胞质热诱导T. brucei Hsp70和TbHsp70.4蛋白质的分子伴侣活性的调节剂。这些化合物对T. b. brucei寄生虫的血流形式和哺乳动物细胞系的细胞毒性进行了评估。然后，研究了这些化合物对TbHsp70蛋白的聚集抑制和ATP酶活性的调节作用。根据这些结果，提出了malonganenone类生物碱的结构-活性关系。
• Geranylgeranyl-derivatives, process for the preparation thereof and related pharmaceutical compositions
  申请人：Laboratori Baldacci SpA

  公开号：US06242433B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention relates to novel geranylgeranyl derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof having antiproliferative activity in eukaryotic cells with respect to the inhibition of protein geranygeranylation. The invention also relates to the pharmaceutical compositions containing the novel derivatives and to the process of preparation thereof.

  本发明涉及一种新型的戊二十烯基衍生物及其药学上可接受的盐，具有对真核细胞的抗增殖活性，可抑制蛋白质戊二十烷基化。本发明还涉及包含该新型衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• MATSUMOTO, SAICHI;DOTEUCHI, MASAMI;MIZUI, TAKUJI;HIRAI, KENTARO
  作者：MATSUMOTO, SAICHI、DOTEUCHI, MASAMI、MIZUI, TAKUJI、HIRAI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, SAITI
  作者：MATSUMOTO, SAITI

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL GERANYLGERANYL-DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND RELATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LABORATORI BALDACCI Spa

  公开号：EP0862575B1

  公开（公告）日：2004-02-11