6-bromo-3-[3-(4-dimethylaminophenyl)propenoyl]chromen-2-one | 690214-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-[3-(4-dimethylaminophenyl)propenoyl]chromen-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 690214-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₃
• mdl: MFCD05027547
• 分子量: 398.256
• InChiKey: HYIWYFNJHJLRMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[3-(4-dimethylaminophenyl)propenoyl]chromen-2-one 、 5-甲基-2-己酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以15%的产率得到9-bromo-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-4-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bakeer; Mohamed, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 325 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-3-[3-(4-dimethylaminophenyl)propenoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴原子对3-肉桂酰基香豆素衍生物的光物理和光化学性质的影响†

  摘要：

  通过醛醇缩合反应合成了八种香豆素衍生物（T1-T8），使用或不使用一个或两个溴原子进行修饰。研究了它们的光物理，光化学和电化学性质。结果表明，溴原子的位置和数量对这些化合物的性质影响很大。当溴直接连接到香豆素环上（主要在LUMO中）时，T2-T5的吸收和发射光谱都显示出红移，但与未经修饰的T1相比，它们的光化学性质没有发现明显差异。相比之下，T6和T7在右苯环上连接有一个溴的溴（主要存在于HOMO中）表现出增强的产生单线态氧的能力，并且由于其两个构象体之间的转化而导致光稳定性降低，而苯环上带有两个溴的T8因在基态和激发态下，取代苯环与连接部分之间的扭转角之差。

  DOI：

  10.1039/c8nj00966j

文献信息

• A Facile One Pot Synthesis of 2-Aryl-4-[2H-2-oxo-[1]benzopyran-3-yl] 2,3-dihydro and 2,5-Dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：V. Rajeswar Rao、M. Madan Mohan Reddy

  DOI：10.1080/104265091001326

  日期：2006.2

  3-acetyl coumarins on condensation with various aromatic aldehydes in the presence of piperidine gave corresponding chalcones in a solid state under solvent free conditions. These chalcones are isolated and characterized. The in-situ-formed chalcones (1) are also converted into corresponding 2-aryl-4-[2H-2oxo[1]benzopyran-3-yl]-2,3-dihydro (3) and 2,5-dihydro-1,5-benzothiazepines (4) in one step by interacting with orthoamino thiophenol. Both the 2,3-dihydro (3) and 2,5-dihydrobenzothiazepines ( 4) have been converted into same tetrahydrobenzothiazepine (5). Finally, the tetrahydrobenzo thiazepine (5) is converted into its acetyl derivative (11). The structures of the title compounds have been confirmed on the basis of their microanalytical, IR, H-1 NMR, and mass spectral data.
• The effects of bromine atoms on the photophysical and photochemical properties of 3-cinnamoylcoumarin derivatives
  作者：Zhiyuan Sun、Yu Wang、De-Cai Fang、Yuxia Zhao

  DOI：10.1039/c8nj00966j

  日期：——

  difference was found in their photochemical properties compared to T1 without modification. In contrast, T6 and T7 with one bromine linked onto the right benzene ring (mainly in the HOMO) exhibited enhanced capability of generating singlet oxygen and decreased photostability caused by the transformation between their two conformers, while T8 with two bromines on the benzene ring was photobleached rapidly

  通过醛醇缩合反应合成了八种香豆素衍生物（T1-T8），使用或不使用一个或两个溴原子进行修饰。研究了它们的光物理，光化学和电化学性质。结果表明，溴原子的位置和数量对这些化合物的性质影响很大。当溴直接连接到香豆素环上（主要在LUMO中）时，T2-T5的吸收和发射光谱都显示出红移，但与未经修饰的T1相比，它们的光化学性质没有发现明显差异。相比之下，T6和T7在右苯环上连接有一个溴的溴（主要存在于HOMO中）表现出增强的产生单线态氧的能力，并且由于其两个构象体之间的转化而导致光稳定性降低，而苯环上带有两个溴的T8因在基态和激发态下，取代苯环与连接部分之间的扭转角之差。
• Bakeer; Mohamed, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 325 - 335
  作者：Bakeer、Mohamed

  DOI：——

  日期：——