N'-(5-bromo-2-cyano-4-pyrimidinyl)-6-{4-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}-N'-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarbohydrazide trifluoroacetate | 928166-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(5-bromo-2-cyano-4-pyrimidinyl)-6-{4-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}-N'-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarbohydrazide trifluoroacetate
• 英文别名: N'-(5-bromo-2-cyanopyrimidin-4-yl)-6-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]-N'-(2-methylpropyl)pyridine-3-carbohydrazide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 928166-68-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₇H₃₁BrN₈O
• 分子量: 677.524
• InChiKey: VBCUKIUGVXJBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(5-bromo-2-cyano-4-pyrimidinyl)-6-{4-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}-N'-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarbohydrazide 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以0.022 g的产率得到N'-(5-bromo-2-cyano-4-pyrimidinyl)-6-{4-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}-N'-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarbohydrazide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Falcipain抑制剂：2-嘧啶甲腈铅系列的优化研究†

  摘要：

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。

  DOI：

  10.1021/jm100556b