(-)-3-<1(R)-methyl-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)-2-oxocyclopentyl>propionic acid | 88099-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3-<1(R)-methyl-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)-2-oxocyclopentyl>propionic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[2-(1R,5-dimethylhexyl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl]propanoic acid；3-[(1R,2R)-1-methyl-2-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-oxocyclopentyl]propanoic acid
• CAS: 88099-43-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: QIJSWFOMTLPZNM-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-<1(R)-methyl-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)-2-oxocyclopentyl>propionic acid 生成 (-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链构建的新型立体控制方法：维生素D系列潜在合成子的不对称合成

  摘要：

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91229-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 59.92h， 生成 (-)-3-<1(R)-methyl-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)-2-oxocyclopentyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049

文献信息

• Stereocontrol in the EtAlCl₂-Induced Cyclization of Chiral γ,δ-Unsaturated Methyl Ketones To Form Cyclopentanones
  作者：Barry B. Snider、Mercedes Lobera、Tracy P. Marien

  DOI：10.1021/jo034561v

  日期：2003.8.1

  EtAlCl(2)-induced cyclization of chiral gamma,delta-unsaturated ketones 11c and 17b takes place mainly from the expected face. The selectivity is modest for 11c (60:40) in which the large substituent is a primary alkyl group and the medium substituent is a methyl group and excellent for 17b (93:7) in which the large substituent is a cyclohexyl group and the medium substituent is a methyl group. The

  EtAlCl（2）诱导的手性γ，δ-不饱和酮11c和17b的环化主要发生在预期的面部。对于11c（60:40）（其中大取代基是伯烷基，中等取代基是甲基），选择性适中；对于17b（93：7）（其中大取代基是环己基和中等介质），选择性很好取代基是甲基。17a的环化是异常的，这表明苯基不仅具有简单的空间效应。