4-dodecylanisole | 22161-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-dodecylanisole
• 英文别名: 1-dodecyl-4-methoxybenzene
• CAS: 22161-92-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: XTYSNEGAKVMQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dodecylanisole 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-十二烷基苯酚
  参考文献：
  名称：

  新型荧光四元和五基呋喃：合成和光物理性质

  摘要：

  为了寻求用于波移聚苯乙烯纤维的快速氟，对对称的低聚呋喃进行了研究。呋喃部分通过Ullmann反应或通过钯催化的非对称偶联而偶联。后者的产量更高。虽然我们制备的苯并恶唑封端的季铵盐和喹啉呋喃既稳定又快速，表现出绿色荧光，衰变时间约为2.4纳秒，但当掺入聚苯乙烯时，它们在溶解度和发射强度方面不如其他类型的荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390519
• 作为产物：
  描述：

  正十二烷基硫醚 在 环己硫醇 、 二甲基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-dodecylanisole
  参考文献：
  名称：

  三烷基锍盐的镍催化根岸型芳基化

  摘要：

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707817

文献信息

• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• Highly nucleophilic vitamin B₁₂-assisted nickel-catalysed reductive coupling of aryl halides and non-activated alkyl tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryo Ohata、Shinnosuke Kiguchi、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c7cc01932g

  日期：——

  Reductive cross-coupling of aryl halides with ubiquitous alkyl tosylates was developed using a combination of nickel and vitamin B12 catalysts. The tosylate was activated by reduced vitamin B12 to form alkyl cobalt(III) which served as a good alkylating agent for aryl-nickel species, leading to the C(sp3)–C(sp2) bond formation.

  使用镍和维生素B 12催化剂的组合开发了芳基卤化物与无处不在的烷基甲苯磺酸盐的还原性交叉偶联反应。甲苯磺酸盐通过还原的维生素B 12活化而形成烷基钴（III），该烷基钴可作为芳基镍物种的良好烷基化剂，从而导致C（sp 3）–C（sp 2）键的形成。
• Phosphaadamantanes as Ligands for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Chemistry:  Library Synthesis, Characterization, and Screening in the Suzuki Coupling of Alkyl Halides and Tosylates Containing β-Hydrogens with Boronic Acids and Alkylboranes
  作者：Tim Brenstrum、David A. Gerristma、George M. Adjabeng、Christopher S. Frampton、James Britten、Alan J. Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo048875+

  日期：2004.10.1

  allowed for the rapid determination of the most suitable ligand, specifically 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane, for facilitating Suzuki-type couplings of alkyl halides or tosylates containing β-hydrogens with either boronic acids or alkylboranes.

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。
• PROCESS FOR PREPARING ORGANIC COMPOUNDS BY A TRANSITION METAL-CATALYSED CROSS-COUPLING REACTION OF AN ARYL-X, HETEROARYL-X, CYCLOALKENYL-X OR ALKENYL-X COMPOUND WITH AN ALKYL, ALKENYL, CYCLOALKYL OR CYCLOALKENYL HALIDE
  申请人：Sundermeier Mark

  公开号：US20090247764A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A process for preparing organic compounds of the general formula (I) R—R′  (I), where R is a substituted or unsubstituted aromatic, heteroaromatic, cycloalkenylic or alkenylic radical and R′ is a substituted or unsubstituted alkylic, alkenylic, cycloalkylic or cycloalkenylic radical, by reacting a corresponding compound of the general formula (II) R—X  (II), where X is chlorine, bromine, iodine, diazonium, mesylate (methanesulphonate), tosylate (p-toluenesulphonate) or triflate (trifluorosutphonate) and R is as defined for formula (I), with a corresponding compound of the general formula (III) R′—Y  (III), where Y is chlorine, bromine or iodine and R′ is as defined for formula (I), wherein the reaction is carried out in the presence of a) stoichiometric amounts of elemental magnesium, based on the compound of the general formula (II), and b) catalytic amounts of a transition metal compound, based on the compound of the general formula (II), and, if appropriate, c) in the presence of a nitrogen-, oxygen- and/or phosphorus-containing additive in a catalytic or stoichiometric amount, based on the compound of the general formula (II), is described. It is particularly advantageous that the process of the invention is carried out as a one-pot reaction and the organomagnesium compound (Grignard compound) formed in situ as intermediate is not isolated.

  将通式（I） R—R′  （I）的有机化合物制备方法， 其中 R是取代或未取代的芳香族、杂环芳族、环烯烃基或烯烃基，以及 R′是取代或未取代的烷基、烯烃基、环烷基或环烯烃基， 通过将通式（II） R—X  （II）的相应化合物与通式（III） R′—Y  （III）的相应化合物反应而得到， 其中 X是氯、溴、碘、重氮、甲磺酸基（甲磺酸甲酯）、对甲苯磺酸基或三氟甲磺酸基，以及 R如通式（I）中定义的那样， Y是氯、溴或碘，以及 R′如通式（I）中定义的那样， 其中反应在以下条件下进行： a）基于通式（II）的化合物，使用化学计量量的金属镁， b）基于通式（II）的化合物，使用催化量的过渡金属化合物， 以及如有必要， c）在存在氮、氧和/或磷含量的添加剂的情况下，使用催化量或化学计量量，基于通式（II）的化合物， 这一过程被描述为一种特别有利的发明，该过程作为一锅法反应进行，形成的有机镁化合物（格氏试剂化合物）作为中间体不被分离。
• Novel fluorescent quater‐ and quinquifurans: Syntheses and photophysical properties
  作者：Joel M. Kauffman、Guillermo Moyna

  DOI：10.1002/jhet.5570390519

  日期：2002.9

  In the quest for fast fluors for use in waveshifting polystyrene fibers, symmetrical oligofurans were investigated. Furan moieties were coupled by means of the Ullmann Reaction or by palladium-catalyzed unsym-metrical coupling; the latter gave higher yields. While the benzoxazole-terminated quater- and quinquifurans we prepared were both stable and fast, exhibiting a green fluorescence and decay times

  为了寻求用于波移聚苯乙烯纤维的快速氟，对对称的低聚呋喃进行了研究。呋喃部分通过Ullmann反应或通过钯催化的非对称偶联而偶联。后者的产量更高。虽然我们制备的苯并恶唑封端的季铵盐和喹啉呋喃既稳定又快速，表现出绿色荧光，衰变时间约为2.4纳秒，但当掺入聚苯乙烯时，它们在溶解度和发射强度方面不如其他类型的荧光。