5-nitropentanoic acid | 22543-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-nitropentanoic acid
• CAS: 22543-34-6
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HSBXRAOUBQXPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitropentanoic acid 在 四丙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5-Bis(methylthio)-4-pentenal-oxim
  参考文献：
  名称：

  Wollny, Bernd; Voss, Juergen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 231 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-nitropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂解（2 e）与均解（1 e）氧化反应性：二环氧乙烷对内酰胺的氧化中的NH与CH转换

  摘要：

  二恶英是强大的氧化剂，可通过两种不同的机制起作用：1）均溶（H提取和氧回弹）和2）杂溶（亲电子氧化）。迄今为止，已经报道了底物的性质决定了反应模式，而与所使用的二环氧乙烷无关。在此，我们报道了前所未有的情况，其中二环氧乙烷的性质决定了氧化化学选择性。特别是，在内酰胺从二甲基二环氧乙烷（DDO）转移到甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）的内酰胺氧化中观察到了从CH到NH的转换。一项物理有机化学研究，将氧化与其他两种二氧杂环戊烷甲基（氟甲基）二环氧乙烷，MFDO和甲基（二氟甲基）二环氧乙烷相结合，通过计算研究，DFDO指出二恶英类化合物具有稳定同源或杂合途径的多种能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201604507

文献信息

• Synthesis of (3 S ,4 S ,5 S )-trihydroxylpiperidine derivatives as enzyme stabilizers to improve therapeutic enzyme activity in Fabry patient cell lines
  作者：Huang-Yi Li、Jay-Der Lee、Chiao-Wen Chen、Ying-Chieh Sun、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.036

  日期：2018.1

  stabilize the activity of recombinant human α-Galactosidase A (rh-α-Gal A). Hit molecules were identified by rapid inhibitory activity screening, and then further investigated for their ability to protect this enzyme from thermo-induced denaturation and enhance its activity in Fabry patient cell lines. Our study resulted in the identification of a new class of small molecules as enzyme stabilizers for

  合成并测试了一系列在C-2或C-6位置具有结构多样性的3 S，4 S，5 S-三羟基化哌啶，以确定其稳定重组人α-半乳糖苷酶A（rh-α -加仑A）。通过快速抑制活性筛选鉴定出命中分子，然后进一步研究其保护该酶免受热诱导变性并增强其在Fabry患者细胞系中活性的能力。我们的研究导致鉴定出一类新的小分子作为酶稳定剂，可用于治疗法布里疾病。其中，稳定剂21最有效，在Fabry疾病细胞系中rh-α-GalA活性提高了12倍。
• Synthesis of ω-Nitro Acids and ω-Amino Acids by Ring Cleavage of α-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Fabrizio Papa、Corrado Abate

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<87::aid-ejoc87>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  with aqueous 0.05 M NaOH, at 80 °C, in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) as a cationic surfactant, produces ω-nitro acids 2 in good yields. Reduction of the latter with HCOONH4/Pd-C, in methanol, at 80 °C affords ω-amino acids 3. The synthesis of methyl 9-oxodecanoate (8) is also reported.

  在作为阳离子表面活性剂的十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 存在下，各种 α-硝基环烷酮 1 与 0.05 M NaOH 水溶液在 80 °C 下反应，以良好的收率生成 ω-硝基酸 2。后者在甲醇中用 HCOONH4/Pd-C 在 80°C 下还原得到 ω-氨基酸 3。还报道了 9-氧代癸酸甲酯 (8) 的合成。
• Voss, Juergen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 129 - 154
  作者：Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cleavage of lactams in water using dioxiranes: an expedient and environmentally-safe route to ω-nitro acids
  作者：Cosimo Annese、Lucia D’Accolti、Rosella Filardi、Immacolata Tommasi、Caterina Fusco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.074

  日期：2013.2

  By taking advantage of the appreciable stability of dioxiranes in water, a safe yet efficient route to omega-nitro acids by oxidation of lactams of various ring sizes under mild conditions has been reported. In essentially all the cases examined, reactions proceed selectively to afford products in remarkably high yields (up to 99%) and with high purity (94-99%). Also, an interesting example of higher reaction selectivity in water than in organic solvent (acetonitrile) is discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Harnessing polyhydroxylated pyrrolidines as a stabilizer of acid alpha-glucosidase (GAA) to enhance the efficacy of enzyme replacement therapy in Pompe disease
  作者：Huang-Yi Li、Ni-Chung Lee、Yu-Ting Chiu、Yu-Wen Chang、Chu-Chung Lin、Cheng-Li Chou、Yin-Hsiu Chien、Wuh-Liang Hwu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117129

  日期：2023.1