1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione | 219537-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-bis-3-(2-chloro-5-dimethylthienyl)-1,5-pentadione；1,5-bis(5-chloro-2-methyl-3-thienyl)pentane-1,5-dione；1,5-Bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)pentane-1,5-dione
• CAS: 219537-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₂S₂
• 分子量: 361.313
• InChiKey: YRYNFVOSQUJGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  光致变色二噻吩基乙烯官能化次酞菁共轭物的合成及光谱性质

  摘要：

  已合成亚酞菁-二噻吩乙烯二元组，其特征在于1H-，[分子式：见正文]C-NMR、HR-MS、紫外-可见和发射光谱。结果表明，在可见光下，以次酞菁为光捕获单元，可以实现二噻吩基团从封闭形式到开放形式的光致异构化，并且次酞菁的荧光性质可以通过二噻吩基乙烯部分的异构化状态来调节。

  DOI：

  10.1142/s108842461650067x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有光致变色和聚集诱导发射的四苯基乙烯衍生的二芳基乙烯的合成和性能

  摘要：

  通过将四苯基乙烯和三苯基乙烯连接到联苯撑乙烯上，已经合成了一系列具有光致变色和聚集诱导发射的新的二芳基乙烯化合物。四种化合物在用其他紫外线和可见光照射后均表现出良好的光致变色性。而且，它们在不同比例的水的四氢呋喃溶液中均具有聚集诱导的发射特性，在纯四氢呋喃溶液中不发光，但在聚集或固态时呈黄绿色荧光。此外，发现将四苯基乙烯与联苯撑乙烯连接的化合物在聚集或固态下显示出比将三苯基乙烯与联苯撑乙烯连接的化合物更强的荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.11.054

文献信息

• Structure Switching and Modulation of the Magnetic Properties in Diarylethene‐Bridged Metallosupramolecular Compounds by Controlled Coordination‐Driven Self‐Assembly
  作者：Zhao‐Yang Li、Jing‐Wei Dai、Marko Damjanović、Takuya Shiga、Jin‐Hua Wang、Jia Zhao、Hiroki Oshio、Masahiro Yamashita、Xian‐He Bu

  DOI：10.1002/anie.201900789

  日期：2019.3.22

  three self‐assembled iron complexes that comprised an anti‐parallel open form (o‐Lanti), a parallel open form (o‐Lsyn), and a closed form (c‐L) of diarylethene conformers. Under kinetic control, FeII2(o‐Lanti)3 was isolated, which exhibited a dinuclear structure with diamagnetic properties. Under light‐irradiation control, FeII2(c‐L)3 was prepared and exhibited paramagnetism and spin‐crossover behaviour

  我们报告了三种自组装的铁络合物，包括二芳基乙烯构象异构体的反平行开放形式（o- L反），平行开放形式（o - L syn）和封闭形式（c- L）。在动力学控制下，分离了Fe II 2（o- L anti）3，它显示出具有抗磁性的双核结构。在光辐照控制下，制备了Fe II 2（c L）3，并表现出顺磁性和自旋交叉行为。在热力学控制下和必不可少的[Fe III（Tp *）（CN）3 ] -，Fe II 2（o‐ L anti）3和Fe II 2（c‐ L）3转化为四核Fe III 2 Fe II 2（o‐ L syn）2，表现出在T 1/2 = 353 K时完成自旋交叉行为
• Photoactivation of the Cytotoxic Properties of Platinum(II) Complexes through Ligand Photoswitching
  作者：Andreu Presa、Guillem Vázquez、Leoní A. Barrios、Olivier Roubeau、Luís Korrodi-Gregório、Ricardo Pérez-Tomás、Patrick Gamez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00146

  日期：2018.4.2

  Following a proof-of-concept study with two complexes, namely, C1 and C2, a series of additional platinum(II) complexes from dithienylcyclopentene-based ligands was designed and prepared. Like C1 and C2, these new coordination compounds exhibit two thermally stable, interconvertible photoisomers that display distinct properties. The photochemical behavior of ligands L3–L7 has been analyzed by 1H NMR and

  具有潜在抗癌特性的可光活化金属配合物的开发是当前研究的主题领域。使用配位化合物的光活化化学疗法通常基于金属中心发生的光化学过程。在本研究中，应用了一种创新的方法，该方法利用了二芳烃的显着光化学性质。在用两个配合物（C1和C2）进行概念验证研究之后，设计并制备了一系列基于二噻吩基环戊烯的配体的一系列其他铂（II）配合物。像C1和C2，这些新的配位化合物显示出两种热稳定的，可相互转换的光异构体，这些异构体显示出不同的特性。配体L3 - L7的光化学行为已通过1 H NMR和UV-vis光谱学进行了分析。随后，合成了相应的铂（II）配合物C3 - C7并对其进行了充分表征，包括对其中一些配合物进行了单晶X射线衍射。接下来，使用各种技术彻底检查了金属络合物的每个光异构体（即包含开放或封闭的配体）与DNA的相互作用，揭示了它们与之前的化合物C1和C2所观察到的不同的DNA结合模式和亲和力。然后用五种
• 一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及 其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN106397419B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了式(A)所示的化合物或其光学异构体或顺反异构体，或其农药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。
• 二芳基乙烯类化合物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110655512B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及一种二芳基乙烯类化合物及其制备和用途。具体地，本发明公开了式(A)化合物，各基团的定义参见说明书。该类化合物是一类优良的光致变色化合物，在特定波长光照射下会发生光异构化反应，生成关环化合物。本发明的化合物及其光致异构后的关环衍生物对农林业害虫蚜虫、长角亚目蚊科的白纹伊蚊幼虫等具有高的活性，并且光照后关环化合物的活性比光照前开环化合物的活性高。
• Photoswitching the Cytotoxic Properties of Platinum(II) Compounds
  作者：Andreu Presa、Rosa F. Brissos、Ana Belén Caballero、Ivana Borilovic、Luís Korrodi-Gregório、Ricardo Pérez-Tomás、Olivier Roubeau、Patrick Gamez

  DOI：10.1002/anie.201412157

  日期：2015.4.7

  at the metal center. Herein, a new strategy is exploited that consists of “photomodifying” a ligand coordinated to metal ions. Platinum(II) complexes from photoswitchable 1,2‐dithienylethene‐containing ligands have been prepared, which exhibit two interconvertible photoisomeric forms that present distinct DNA‐interacting properties and cytotoxic behaviors.

  潜在的抗癌金属配合物的光活化是当前研究的热点，因为它可能导致开发更具选择性的药物。具有配位化合物的光活化化学疗法（PACT）通常基于在金属中心发生的（光）化学反应。在本文中，开发了一种新的策略，该策略包括“配光”与金属离子配位的配体。已从含有可光转换的1,2-二噻吩基乙烯的配体制备了铂（II）配合物，该配合物表现出两种可相互转换的光异构形式，呈现出独特的DNA相互作用特性和细胞毒性行为。