(2E,4E,6E,8E)-9-[2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid | 474688-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-9-[2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-9-[2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 474688-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: QUKONIROJIAMOO-ZMNXUKPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-9-[(3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid 在 cytochrome P₄₅₀ reductase 、 cytochrome P₄₅₀ 26A₁ enzyme 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E)-9-[(3R)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid 、 、 (2E,4E,6E,8E)-9-[2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid 、 4-氧代-维A酸 、 rac-(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-<2,6-dimethyl-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl>-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 p450 酶对 4-羟基-视黄酸对映体的立体选择性形成和代谢。

  摘要：

  全反式视黄酸 (atRA) 是维生素 A 的主要活性代谢物，在许多生物过程中发挥作用，包括上皮细胞的维持、免疫、生育能力以及细胞凋亡和细胞分化的调节。atRA 主要由 CYP26A1 代谢，但其他 P450 酶如 CYP2C8 和 CYP3As 也有助于 atRA 4-羟基化。尽管 atRA 的主要代谢物 4-OH-RA 具有手性中心，但之前尚未研究过 atRA 4-羟基化的立体化学过程。(4S)-和(4R)-OH-RA对映异构体被合成并通过手性柱HPLC分离。发现 CYP26A1 主要形成 (4S)-OH-RA。这种立体选择性是通过将 atRA 对接在 CYP26A1 同源模型的活性位点来合理化的。对接结构在活性位点内显示了一个明确的 atRA 生态位，并且血红素平面上方的 β-紫罗兰酮环的特定方向与氢原子从原 (S) 位的立体选择性提取一致。与 CYP26A1 相比，CYP3A4 以 1:1

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.404475