2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙腈 | 174907-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙腈
• 英文名称: 2-trifluoromethylindole-3-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl) acetonitrile；2-(2-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-YL)acetonitrile；2-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 174907-40-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: WZRAXKDKGVWAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  350.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-2-trifluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.

  摘要：

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.932
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  氟化N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，通过格氏环化法合成2-氟烷基取代的吲哚衍生物的关键中间体

  摘要：

  氟化的N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，可以通过使用Uneyama的一锅法合成的氟化亚氨基氯从相应的苯胺中容易地获得，被发现是容易合成2-氟烷基取代的关键中间体。通过格氏环化反应制备吲哚衍生物。用NBS / CCl 4将3-甲基-2-三氟甲基吲哚的3-甲基溴化导致形成3-溴甲基取代的吲哚，该吲哚可进一步用于合成一些新的，生物学上感兴趣的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.023

文献信息

• Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated <i>N</i>-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles
  作者：Jian Hao、Fenglian Ge、Zengxue Wang、Wen Wan

  DOI：10.1055/s-2007-967950

  日期：2007.2

  2-Fluoroalkyl-substituted indole derivatives were simply prepared via the Grignard cyclization reaction (GCR) of corresponding fluorinated N-aryl imidoyl chlorides in good yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically ­important 2-fluoroalkylindole derivatives.

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。
• Au@ZnO Core–Shell: Scalable Photocatalytic Trifluoromethylation Using CF₃CO₂Na as an Inexpensive Reagent under Visible Light Irradiation
  作者：Zahra Bazyar、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00225

  日期：2019.11.15

  difficult. Here, we report a new scalable and operationally simple trifluoromethylation reaction using sodium trifluoroacetate as a reagent and Au-modified ZnO as a photocatalyst under visible light irradiation. The reaction proceeds via trifluoromethylation of a broad range of aryl halides, arylboronic acids, and arene and heteroarene substrates. Some pharmaceutical and agrochemical compounds have

  三氟甲基化对于许多对医学和农业化学研究至关重要的小分子的合成具有重要意义。CF 3的重要性由于存在大量的基团以及相关的合成挑战，因此已经报道了许多用于合成三氟甲基化化合物的试剂，但是这些典型的试剂价格昂贵，并且制备方法也很困难。在这里，我们报告了一种新的可扩展且操作简单的三氟甲基化反应，该反应使用三氟乙酸钠作为试剂，在可见光照射下使用Au修饰的ZnO作为光催化剂。该反应通过广泛范围的芳基卤化物，芳基硼酸以及芳烃和杂芳烃底物的三氟甲基化进行。一些药物和农药化合物已直接进行三氟甲基化，以证明该方法的适用性。
• Catalyst-free direct C H trifluoromethylation of indoles with Togni’s reagent
  作者：Hezhen Wang、Xun Sun、Chengcheng Linghu、Ya Deng、Yanping Wang、Chunyong Wei、Jing Wang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154385

  日期：2023.3

  In the present study, we report the catalyst-free direct CH trifluoromethylation of electron-rich indoles in MeOH at 50 °C using Togni’s reagent II as a trifluoromethylation reagent, affording the desired trifluoromethylated compounds in good yields. Furthermore, this new method is demonstrated to be useful for the trifluoromethylation of bioactive molecules melatonin and zolmitriptan, indicating its

  在本研究中，我们报道了在 50 °C 下使用 Togni 试剂 II 作为三氟甲基化试剂，在 50 °C 下对富含电子的吲哚进行无催化剂直接 C H 三氟甲基化，以良好的收率提供所需的三氟甲基化化合物。此外，这种新方法被证明可用于生物活性分子褪黑激素和佐米曲普坦的三氟甲基化，表明其在后期三氟甲基化中的应用。
• 10.1021/jacs.4c05987
  作者：Liu, Haodong、Han, Xuliang、Feng, Xiaomei、Zhang, Lizhi、Sun, Fenggang、Jia, Fuchao、Zhao, Zengdian、Liu, Hui、Li, Xinjin

  DOI：10.1021/jacs.4c05987

  日期：——

  In recent years, redox reactions have harnessed light or mechanical energy to enable the formation of chemical bonds. We postulated a complementary approach that electromagnetic induction could promote the redox reaction of organic molecules using a rotating magnetic field and metal rods. Here, we report that electromotive force activates the redox-active trifluoromethylating reagents. This magnetoredox

  近年来，氧化还原反应利用光或机械能来形成化学键。我们假设了一种补充方法，即电磁感应可以使用旋转磁场和金属棒促进有机分子的氧化还原反应。在这里，我们报告电动势激活氧化还原活性三氟甲基化试剂。该磁氧化还原体系可应用于杂芳烃的高区域选择性三氟甲基化和烯烃的氢三氟甲基化，无需催化剂和有机添加剂。
• Miyashita, Kazuyuki; Tsuchiya, Katsutoshi; Kondoh, Katsunori, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 513 - 516
  作者：Miyashita, Kazuyuki、Tsuchiya, Katsutoshi、Kondoh, Katsunori、Miyabe, Hideto、Imanishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——