2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine | 103549-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine
• 英文别名: 2-Trifluoromethyltryptamine；2-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 103549-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂
• 分子量: 228.217
• InChiKey: VJXSSONPAKTNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine 以 甲醇 为溶剂， 以0.41 g的产率得到2-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine oxalate
  参考文献：
  名称：

  Fischer 反应与 2-全氟烷基化环状亚胺 - 生成 2-全氟烷基取代色胺及其衍生物和同系物的有效途径

  摘要：

  研究了 2-全氟烷基取代的环状亚胺与芳基肼的反应。我们发现 2-全氟烷基化环状亚胺是高反应性的亲电子试剂，通过开环形成相应的腙，在烷基链的末端带有一个胺基。随后的酸处理导致费舍尔重排。因此，开发了一种通过 Fischer 反应合成 2-全氟烷基化色胺及其同系物的新方法。证明了对 2-CF3-取代的色胺产物的吲哚核心进行修饰的可能性，并制备了各种 5-位取代的 2-三氟甲基化色胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500860
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-trifluoromethylindole 在 Ra-Ni 、 氨 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl) ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.

  摘要：

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.932

文献信息

• Potent, Selective, Water Soluble, Brain-Permeable EP2 Receptor Antagonist for Use in Central Nervous System Disease Models
  作者：Radhika Amaradhi、Avijit Banik、Shabber Mohammed、Vidyavathi Patro、Asheebo Rojas、Wenyi Wang、Damoder Reddy Motati、Ray Dingledine、Thota Ganesh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01218

  日期：2020.2.13

  brain-permeable EP2 antagonist 1 (TG6-10-1), which displayed anti-inflammatory and neuroprotective actions in rodent models of status epilepticus. However, this compound exhibited moderate selectivity to EP2, a short plasma half-life in rodents (1.7 h) and low aqueous solubility (27 μM), limiting its use in animal models of chronic disease. With lead-optimization studies, we have developed several novel EP2 antagonists

  前列腺素 EP2 受体的激活会加剧中枢神经系统疾病（如癫痫、阿尔茨海默病和脑动脉瘤）中的神经炎症和神经退行性病理。选择性和脑渗透性 EP2 拮抗剂将有助于减轻 EP2 激活的炎症后果并减轻这些慢性疾病的严重程度。我们最近开发了一种脑渗透性 EP2 拮抗剂 1 (TG6-10-1)，它在癫痫持续状态啮齿动物模型中显示出抗炎和神经保护作用。然而，该化合物对 EP2 表现出中等选择性，在啮齿动物中的血浆半衰期较短（1.7 小时）且水溶性较低（27 μM），限制了其在慢性疾病动物模型中的使用。通过先导化合物优化研究，我们开发了几种新型 EP2 拮抗剂，这些拮抗剂具有改善的水溶性、脑渗透性、高 EP2 效力和选择性。这些新型抑制剂抑制小胶质细胞系中 EP2 受体激活诱导的炎症基因表达，增强了 EP2 拮抗剂作为抗炎剂的用途。
• 10.1021/jacs.4c05987
  作者：Liu, Haodong、Han, Xuliang、Feng, Xiaomei、Zhang, Lizhi、Sun, Fenggang、Jia, Fuchao、Zhao, Zengdian、Liu, Hui、Li, Xinjin

  DOI：10.1021/jacs.4c05987

  日期：——

  In recent years, redox reactions have harnessed light or mechanical energy to enable the formation of chemical bonds. We postulated a complementary approach that electromagnetic induction could promote the redox reaction of organic molecules using a rotating magnetic field and metal rods. Here, we report that electromotive force activates the redox-active trifluoromethylating reagents. This magnetoredox

  近年来，氧化还原反应利用光或机械能来形成化学键。我们假设了一种补充方法，即电磁感应可以使用旋转磁场和金属棒促进有机分子的氧化还原反应。在这里，我们报告电动势激活氧化还原活性三氟甲基化试剂。该磁氧化还原体系可应用于杂芳烃的高区域选择性三氟甲基化和烯烃的氢三氟甲基化，无需催化剂和有机添加剂。
• Fischer Reaction with 2-Perfluoroalkylated Cyclic Imines ― An Efficient Route to 2-Perfluoroalkyl-Substituted Tryptamines and Their Derivatives and Homologues
  作者：Olga I. Shmatova、Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201500860

  日期：2015.9

  The reaction of 2-perfluoroalkyl-substituted cyclic imines with arylhydrazines was investigated. We found that 2-perfluoroalkylated cyclic imines are highly reactive electrophiles that form, through ring opening, the corresponding hydrazones bearing an amine group at the end of the alkyl chain. Subsequent acidic treatment resulted in a Fischer rearrangement. Thus, a new synthesis of 2-perfluoroalkylated

  研究了 2-全氟烷基取代的环状亚胺与芳基肼的反应。我们发现 2-全氟烷基化环状亚胺是高反应性的亲电子试剂，通过开环形成相应的腙，在烷基链的末端带有一个胺基。随后的酸处理导致费舍尔重排。因此，开发了一种通过 Fischer 反应合成 2-全氟烷基化色胺及其同系物的新方法。证明了对 2-CF3-取代的色胺产物的吲哚核心进行修饰的可能性，并制备了各种 5-位取代的 2-三氟甲基化色胺。
• Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.
  作者：Kazuyuki MIYASHITA、Katsunori KONDOH、Katsutoshi TSUCHIYA、Hideto MIYABE、Takeshi IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.45.932

  日期：——

  Several 2-trifluoromethyl derivatives of biologically active indoles, tryptamine, indole-3-acetic acid, oxypertine and tryptophan, were synthesized starting from 2-trifluoromethylindoles by use of the Mannich reaction and subsequent nucleophilic substitution reaction as key steps. In this study, chemoselective hydrolysis and reductions of the nitrile group to the respective carboxylic acid, amine and aldehyde in the presence of the trifluoromethyl group were achieved.

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。