2-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 918514-78-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 918514-78-0
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• mdl: MFCD18258886
• 分子量: 186.136
• InChiKey: UXMRGLRMNQNTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 chloro-(di-2-norbornylphosphino)(2'-dimethylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)-palladium(II) 盐酸 、 potassium phosphate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 N-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-6-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-3-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/145688

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(BOC-氨基)-3-甲基吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2008/145688

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel(IV)-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Elizabeth A. Meucci、Shay N. Nguyen、Nicole M. Camasso、Eugene Chong、Alireza Ariafard、Allan J. Canty、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b06383

  日期：2019.8.14

  This Article describes the development of a stable NiIV complex that mediates C(sp2)-H trifluoromethylation reactions. This reactivity is first demonstrated stoichiometrically and then successfully translated to a NiIV-catalyzed C-H trifluoromethylation of electron-rich arene and heteroarene substrates. Both experimental and computational mechanistic studies support a radical chain pathway involving

  本文介绍了一种稳定的 NiIV 复合物的开发，该复合物可介导 C(sp2)-H 三氟甲基化反应。这种反应性首先被化学计量证明，然后成功地转化为 NiIV 催化的富电子芳烃和杂芳烃底物的 CH 三氟甲基化。实验和计算机制研究都支持涉及 NiIV、NiIII 和 NiIII 中间体的自由基链途径。
• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• [EN] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDIN DERIVATIVES AS IKK2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'IKK2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009112475A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I):and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity.

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体而言，该发明涉及符合以下式（I）的化合物及其盐。该发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂。
• Azaquinazoline Inhibitors Of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Ignyta, Inc.

  公开号：US20150274720A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application provides a compound of formula (I) and/or a salt thereof, wherein R 1 , G, and X are as defined herein. A compound of formula (I) and/or its salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders. Compositions comprising a compound of Formula (I) and/or a salt thereof are also provided.

  本申请提供了一种具有化学式（I）的化合物和/或其盐，其中R1、G和X如本文所定义。化合物的化学式（I）和/或其盐具有aPKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。还提供了包含化学式（I）的化合物和/或其盐的组合物。
• CYCLOBUTYL AMIDE MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220089538A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to depression, major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, and bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein R 1 , , R 3 , and L are as defined herein.

  式(I)的化合物及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于抑郁症、重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征和躁狂症）、癌症和眼部疾病相关的疾病状态、疾病和症状：其中R1、R3和L如本文所定义。