2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙酸 | 132502-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-indole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 132502-93-3
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: QZRVCUOJFCWPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙酸 在 正丁基锂 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-phenyl-2',3-bis(trifluoromethyl)spiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indol]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Ynones Coupled with Dearomatizing Spirocyclization of Indoles: Access to CF₃-Containing Spiro[cyclopentane-1,3′-indole]

  摘要：

  A one-pot protocol for the Cu(I)-catalyzed difunctionalization of indolyl ynones has been achieved via trifluoromethylation of alkyne followed by dearomatizing spirocyclization of indoles. This cascade process enables constructing diverse CF3 -containing spiro[cyclopentane-1,3'-indole] scaffolds in moderate to excellent yields which have challenging quaternary spirocyclic carbon and tetrasubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01097
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 盐酸 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated N-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles

  摘要：

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967950

文献信息

• Exploring the Structure and Performance of Cd–Chalcogenide Photocatalysts in Selective Trifluoromethylation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Jeremy A. Bau、Mayur Rahul Taksande、Muhammad Qureshi、Kazuhiro Takanabe、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.1c04053

  日期：2021.12.17

  their increased photocatalytic activity toward trifluoromethylation with various substrates, such as (hetero)arenes and vinylic amides/acids, via addition, cyclization, and decarboxylation under visible light. The economic significance of this strategy is also highlighted through the scalable synthesis of biologically active molecules followed by catalyst reuse. Moreover, these catalysts are relatively

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，
• Fluorinated N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, a key intermediate for the synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via Grignard cyclization process
  作者：Zengxue Wang、Fenglian Ge、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.023

  日期：2007.10

  N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, which was readily available from the corresponding anilines by using Uneyama's one-pot synthesis of fluorinated imidoyl chloride, was found to be a key intermediate for the facile synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via the Grignard cyclization process. The bromination of 3-methyl group of 3-methyl-2-trifluoromethyl indole with NBS/CCl4 led

  氟化的N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，可以通过使用Uneyama的一锅法合成的氟化亚氨基氯从相应的苯胺中容易地获得，被发现是容易合成2-氟烷基取代的关键中间体。通过格氏环化反应制备吲哚衍生物。用NBS / CCl 4将3-甲基-2-三氟甲基吲哚的3-甲基溴化导致形成3-溴甲基取代的吲哚，该吲哚可进一步用于合成一些新的，生物学上感兴趣的吲哚衍生物。
• Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.
  作者：Kazuyuki MIYASHITA、Katsunori KONDOH、Katsutoshi TSUCHIYA、Hideto MIYABE、Takeshi IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.45.932

  日期：——

  Several 2-trifluoromethyl derivatives of biologically active indoles, tryptamine, indole-3-acetic acid, oxypertine and tryptophan, were synthesized starting from 2-trifluoromethylindoles by use of the Mannich reaction and subsequent nucleophilic substitution reaction as key steps. In this study, chemoselective hydrolysis and reductions of the nitrile group to the respective carboxylic acid, amine and aldehyde in the presence of the trifluoromethyl group were achieved.

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。
• An Electrochemical Approach for the Synthesis of Perfluoroalkylated Purine and Indole Analogues of Plant Growth Regulators
  作者：Maurice Médebielle、Shozo Fujii、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00154-x

  日期：2000.4

  In an effort to prepare new fluorine-containing molecules as analogues of Plant Growth Regulators (PGRs), the indirect electrochemical reduction, by means of an aromatic anion mediator, of perfluoroalkyl halides in the presence of purine and indolyl anions was carried out. The corresponding C-perfluoroalkylated products were obtained by an SRN1 mechanism, in moderate to good yields, and biological

  为了制备新的含氟分子作为植物生长调节剂（PGR）的类似物，在嘌呤和吲哚阴离子的存在下，通过芳香族阴离子介体，间接电化学还原了全氟烷基卤化物。通过S RN 1机理以中等至良好的产率获得了相应的C-全氟烷基化产物，并评估了其中一些产物的生物活性。
• 10.1039/d4gc00728j
  作者：Huang, Panyi、Lv, Chun、Song, Haijing、Wang, Chenjing、Du, Junze、Li, Jianjun、Sun, Bin、Jin, Can

  DOI：10.1039/d4gc00728j

  日期：——

  as donors and various aromatic substrates as acceptors remains an unexplored frontier. Herein, we proposed a photoactivation of electron donor–acceptor (EDA) complexes between fluoroalkyl sulfonates (donors) and in situ-generated protonated aromatic hydrocarbons (catalytic acceptors) to achieve the C–H fluoroalkylation and tandem cyclization/fluoroalkylation of more than 80 (hetero)arenes. The process

  电子供体-受体配合物的光活化获得氟代烷基芳烃提供了一种经济、环保的直接安装氟代烷基基团(–CF 2 H, –CF 3 , –C < b2> F 9 、 –C 6 F 13 等）用于后期药物发现。然而，由于富电子芳烃固有的电子特性，该领域的最新进展仅限于使用富电子芳烃作为电子供体。相比之下，使用商业氟代烷基试剂作为供体和各种芳香族底物作为受体的角色逆转策略仍然是一个尚未探索的前沿。在此，我们提出了氟烷基磺酸盐（供体）和原位生成的质子化芳烃（催化受体）之间的电子供体-受体（EDA）络合物的光活化，以实现超过80（杂）芳烃。该过程依赖于可用的试剂，避免了对金属、外源光催化剂和添加剂的需要。