N-tert-butyl-3-benzoylpropionamide | 33513-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-3-benzoylpropionamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-benzoylpropanamide；N-t-Butyl-3-benzoylpropionamid；N-tert-butyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 33513-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BOVWBFSNTINPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-3-benzoylpropionamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-(tert-butyl)-isothiazol-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  由n-取代的3-苯甲酰基丙酰胺类化合物合成n-取代的异噻唑-3（2 h）-酮

  摘要：

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390122
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 以60%的产率得到N-tert-butyl-3-benzoylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基（芳基）取代的 γ-酮酰胺的钯催化选择性氢解作为 γ-内酰胺或线性酰胺的一种方法

  摘要：

  N-取代的 γ-酮酰胺的钯催化氢解可以在互变异构 5-羟基吡咯烷-2-酮的参与下进行，并根据底物结构得到吡咯烷-2-酮、线性酰胺或它们的混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0978-3

文献信息

• Synthesis of 3-Benzoyl Acrylates/Acrylamides via Dehydrogenation of 3-Benzoyl Propionates/Propionamides Using IBX/p-TsOH
  作者：Ziyuan Li、Yiyun Wang、Changhua Tang、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1002/cjoc.201090225

  日期：——

  Dehydrogenation by IBX/p‐TsOH is applied to the conversion of 3‐benzoyl propionates/propionamides to 3‐benzoyl acrylates/acrylamides in moderate to excellent yields. The reaction time for the dehydrogenation of 3‐benzoyl propionamides was remarkably shorter than that for the dehydrogenation of esters.

  IBX / p- TsOH进行的脱氢用于将3-苯甲酰基丙酸酯/丙酰胺以中等至极好的收率转化为3-苯甲酰基丙烯酸酯/丙烯酰胺。3-苯甲酰基丙酰胺脱氢的反应时间明显短于酯脱氢的反应时间。
• Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of N-alkyl(aryl)-substituted γ-keto amides as an approach to γ-lactams or linear amides
  作者：O. V. Turova、V. G. Berezhnaya、E. V. Starodubtseva、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-015-0978-3

  日期：2015.5

  A palladium-catalyzed hydrogenolysis of N-substituted γ-keto amides can proceed with participation of tautomeric 5-hydroxypyrrolidin-2-ones and give either pyrrolidin-2-ones, or linear amides, or their mixtures, depending on the substrate structure.

  N-取代的 γ-酮酰胺的钯催化氢解可以在互变异构 5-羟基吡咯烷-2-酮的参与下进行，并根据底物结构得到吡咯烷-2-酮、线性酰胺或它们的混合物。
• The synthesis of<i>n</i>-substituted isothiazol-3(2<i>h</i>)-ones from<i>n</i>substituted 3-benzoylpropionamides
  作者：Stylianos Hamilakis、Demetrios Kontonassios、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1002/jhet.5570390122

  日期：2002.1

  N-Substituted isothiazol-3(2H)-ones can be easily prepared from N-substituted 3-benzoylpropi-onamides in two experimentally simple steps, in satisfactory overall yields. Reaction of the amides with excess thionyl chloride results in the formation of N-substituted 5-benzoylisothiazol-3(2H)-ones, which are readily debenzoylated with alkali to the corresponding N-substituted isothiazol-3(2H)-ones. This

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。