2-(tert-butyl)-isothiazol-3(2H)-on | 26542-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-isothiazol-3(2H)-on
• 英文别名: 2-tetr-butylisothiazol-3(2H)-one；N-tert-butylisothiazol-3(2H)-one；2-t-butyl-4-isothiazolin-3-one；2-tert-butyl-isothiazol-3-one；2-t-Butyl-3-isothiazolon；2-(tert-Butyl)isothiazol-3(2H)-one；2-tert-butyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 26542-16-5
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: ODQNPFWWAYSDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-isothiazol-3(2H)-on 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butyl-3(2H)-isothiazolone-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  在不饱和键存在下化学选择性裂解肼的非还原性方法的设计：在立体收敛的三组分合成（-）-甲基草酸甲酯中的应用

  摘要：

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。

  DOI：

  10.1021/jo048581o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(benzylsulfanyl)-N-tert-butylpropenamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(tert-butyl)-isothiazol-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂轻松合成 N-取代异噻唑 3(2H)-Ones

  摘要：

  N-取代的 (Z)-3-(苄基硫烷基)丙烯酰胺 (4) 用含有三氟乙酸的苯碘 (III) 双(三氟乙酸) 处理导致中断的 Pummerer 型反应得到 N-取代的异噻唑-3(2H)- (5) 而不是普通的 Pummerer 型产品。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100174

文献信息

• Photoisomerization of 2-substituted-isothiazol-3(2H)-ones to 3-substituted-thiazol-2(3H)-ones
  作者：Joshua Rokach、Pierre Hamel

  DOI：10.1039/c39790000786

  日期：——

  The photoisomerization of isothiazol-3(2H)-ones yields thiazol-2(3H)-ones, possibly by a ring contraction–ring expansion mechanism involving an initial homolytic step.

  异噻唑-3（2 H）-one的光异构化可产生噻唑-2（3 H）-one，可能是通过涉及初始均溶步骤的环收缩-环扩展机理。
• 5-Isothiazolidinonyl and 5-isoxazolidinonyl radicals
  作者：Jack E. Baldwin、Athelstan L.J. Beckwith、Anthony P. Davis、Garry Procter、Kevin A. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97977-3

  日期：——

  5-isothiazolidinonyl radical (6) to a β-lactam. However, generation of the model radicals (13 and 20) did not lead to β-lactams. The analogous reaction of a 5-isoxazolidinonyl radical is the basis for a potential synthesis of clavulanic acid, but again the rearrangement was not observed in the model radical (24).

  青霉素生物合成的可能机制涉及将5-异噻唑烷酮基（6）重排为β-内酰胺。然而，模型自由基（13和20）的产生并未导致β-内酰胺。5-异恶唑烷二酮基团的类似反应是潜在合成棒酸的基础，但再次在模型基团中未观察到重排（24）。
• The synthesis of<i>n</i>-substituted isothiazol-3(2<i>h</i>)-ones from<i>n</i>substituted 3-benzoylpropionamides
  作者：Stylianos Hamilakis、Demetrios Kontonassios、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1002/jhet.5570390122

  日期：2002.1

  N-Substituted isothiazol-3(2H)-ones can be easily prepared from N-substituted 3-benzoylpropi-onamides in two experimentally simple steps, in satisfactory overall yields. Reaction of the amides with excess thionyl chloride results in the formation of N-substituted 5-benzoylisothiazol-3(2H)-ones, which are readily debenzoylated with alkali to the corresponding N-substituted isothiazol-3(2H)-ones. This

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。
• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?, ?- unges�ttigten hydrazonen. Teil3. Isothiazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-on-1,1-dioxide (= 4-azasaccharine)
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19890720702

  日期：1989.11.1

  [4 + 2] Cycloaddition of α, β-Unsaturated Hydrazones: Isothlazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-on 1,1-Dioxides (= 4-Azasaccharine Derivatives)

  [4 + 2]α，β-不饱和Hy的环加成反应：Isothlazolo [4,5- b ] pyridin-3（2 H）-在1,1-二氧化物上（= 4-氮杂糖精衍生物）
• Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20050272778A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides compounds that can modulate the activity of a target protein, such as a phosphatase, that selectively binds phosphorylated peptides or proteins. The present compounds can be useful in treating diseases or disorders, including, for example, diabetes and obesity, that are connected directly or indirectly to the activity of the target protein.

  本发明提供了可以调节目标蛋白活性的化合物，例如选择性结合磷酸化肽或蛋白质的磷酸酶。这些化合物可以用于治疗与目标蛋白活性直接或间接相关的疾病或障碍，例如糖尿病和肥胖症。