(S)-4-methylchroman-2-one | 30825-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (S)-4-methylchroman-2-one
• 英文别名: (4S)-4-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 30825-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KMCGEYKRTBLDNR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methylchroman-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(S)-2-sec-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计控制 Au(111) 上分子棒的手性组织

  摘要：

  近十年来，由吸附在表面上的有机分子形成的手性自组装结构已成为深入研究的主题，这既与对映特异性多相催化或手性分离等应用的相关性以及基本兴趣，例如，与生物分子同手性的起源。一个中心目标是合理设计分子构建块，允许手性从分子水平转移到超分子水平。我们之前研究了一类基于低聚（亚苯基乙炔）主链的线性化合物的表面自组装，这些化合物被证明在 Au（111）表面形成特征性的风车吸附模式。然而，由于这些前手性化合物本质上是非手性的，具有相反方向的风车图案和相关构象表面对映体的域总是以相等的比例实现。在这里，我们报告了结构相关但本质上手性化合物的对映选择性、高产率化学合成，其中两个外围叔丁基取代基被仲丁基取代，每个取代基都包含一个 (S) 手性中心。我们在超高真空条件下使用扫描隧道显微镜表征了这种化合物在 Au(111) 表面形成的吸附结构。发现由改进的分子设计引入的扰动足够小，因此形成的结构与观察到的原始叔丁

  DOI：

  10.1021/ja110052n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-indanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(S)-4-methylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计控制 Au(111) 上分子棒的手性组织

  摘要：

  近十年来，由吸附在表面上的有机分子形成的手性自组装结构已成为深入研究的主题，这既与对映特异性多相催化或手性分离等应用的相关性以及基本兴趣，例如，与生物分子同手性的起源。一个中心目标是合理设计分子构建块，允许手性从分子水平转移到超分子水平。我们之前研究了一类基于低聚（亚苯基乙炔）主链的线性化合物的表面自组装，这些化合物被证明在 Au（111）表面形成特征性的风车吸附模式。然而，由于这些前手性化合物本质上是非手性的，具有相反方向的风车图案和相关构象表面对映体的域总是以相等的比例实现。在这里，我们报告了结构相关但本质上手性化合物的对映选择性、高产率化学合成，其中两个外围叔丁基取代基被仲丁基取代，每个取代基都包含一个 (S) 手性中心。我们在超高真空条件下使用扫描隧道显微镜表征了这种化合物在 Au(111) 表面形成的吸附结构。发现由改进的分子设计引入的扰动足够小，因此形成的结构与观察到的原始叔丁

  DOI：

  10.1021/ja110052n

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Hydroboration of Coumarins with Pinacolborane: Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201000310

  日期：2010.10.9

  An efficient asymmetric addition of pinacolborane to 4-substituted coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a copper(I)-QuinoxP complex as a catalyst to produce the corresponding 1,4-hydroboration products. Treatment of the intermediates with electrophiles, without isolation, resulted in enantioenriched dihydrocoumarins. The utility of this protocol was demonstrated in the

  在铜（I）-QuinoxP络合物作为催化剂的存在下，将频哪醇硼烷有效地不对称添加到4-取代的香豆素中，并具有高对映选择性，以生产相应的1,4-氢硼化产物。不经分离用亲电子试剂处理中间体，得到对映体富集的二氢香豆素。在生物活性分子的正式合成中证明了该方案的实用性。
• Catalytic Asymmetric Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Isopropenylphenols:  Enantioselective Synthesis of Six-Membered Ring Lactones
  作者：Chune Dong、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo040109f

  日期：2004.7.1

  Cyclocarbonylation of o-isopropenylphenols with CO (500 psi) and H2 (100 psi), using Pd(OAc)2 and (+)-DIOP as the chiral catalyst, in CH2Cl2 affords 3,4-dihydro-4-methylcoumarins in 60−85% yield and in up to 90% enantiomeric excess. The stereoselectivity is influenced by the structure of the chiral phosphine ligands and substrates, as well as by the reaction conditions.

  的Cyclocarbonylation ø用CO（500 psi）的和H -isopropenylphenols 2（100磅），使用Pd（OAc）2在CH DIOP作为手性催化剂， -和（+）2氯2次，得到3,4-二氢-4-甲基香豆素的产率为60-85％，对映体过量不超过90％。立体选择性受手性膦配体和底物的结构以及反应条件的影响。
• Chiral Fe(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of alkyl vinyl ethers and synthesis of chromanols and beyond
  作者：Lifeng Wang、Pengfei Zhou、Qianchi Lin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc04340k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of racemic vinyl ethers that operates under mild conditions was developed. This method with chiral ferrous complex catalyst provided an efficient access to a wide range of chromanols with high yields and excellent enantioselectivities. In addition, an important urological drug (R)-tolterodine and others were easily obtained after simple

  开发了在温和条件下运行的高效外消旋乙烯基醚的对映体选择性[1,3] O-C重排。使用手性亚铁配合物催化剂的该方法可高效获得各种色酚，产率高且对映选择性优异。另外，通过简单的转化，很容易获得重要的泌尿科药物（R）-托特罗定等。
• Ruthenium‐Catalysed Asymmetric Intramolecular Isomerization/Esterification Reaction: Direct Synthesis of Chiral Dihydrocoumarins
  作者：Lingzi Zhao、Xuchao Wang、Qing Qiang、Xingwei Zhao、Feipeng Liu、Shenci Lu、Zi‐Qiang Rong

  DOI：10.1002/cjoc.202400084

  日期：2024.8.15

  An asymmetric isomerization/intramolecular coupling reaction of allylic alcohols to synthesize chiral dihydrocoumarins was successfully accomplished through ruthenium catalysis. This method demonstrates a wide substrate applicability, excellent tolerance for various functional groups, and good enantioselectivities (up to 90% ee). It provides a convenient pathway to produce a diverse range of structurally

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。
• 6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran carboxylic acids: Synthesis, optical resolution and absolute configuration
  作者：Fulvio Loiodice、Antonio Longo、Pasquale Bianco、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00111-2

  日期：1995.4

  6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid, a rigid analogue of clofibric acid, the active metabolite of the antilipidemic drug clofibrate, has been prepared together with two isomers, 6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3- and 4-carboxylic acids. The three acids have been resolved into their optical antipodes and the absolute configuration established by chemical correlation.