(+)-(S)-2-sec-butylphenol | 159650-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-sec-butylphenol
• 英文别名: (S)-2-sec-butylphenol；2-[(2S)-butan-2-yl]phenol
• CAS: 159650-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NGFPWHGISWUQOI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-sec-butylphenol 生成 2-((S)-sec-butyl)-4,6-dinitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XV. Effect of Configuration on Steric Inhibition of Resonance in Diastereomerically Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-phenylbutanoyl chloride 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(S)-2-sec-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计控制 Au(111) 上分子棒的手性组织

  摘要：

  近十年来，由吸附在表面上的有机分子形成的手性自组装结构已成为深入研究的主题，这既与对映特异性多相催化或手性分离等应用的相关性以及基本兴趣，例如，与生物分子同手性的起源。一个中心目标是合理设计分子构建块，允许手性从分子水平转移到超分子水平。我们之前研究了一类基于低聚（亚苯基乙炔）主链的线性化合物的表面自组装，这些化合物被证明在 Au（111）表面形成特征性的风车吸附模式。然而，由于这些前手性化合物本质上是非手性的，具有相反方向的风车图案和相关构象表面对映体的域总是以相等的比例实现。在这里，我们报告了结构相关但本质上手性化合物的对映选择性、高产率化学合成，其中两个外围叔丁基取代基被仲丁基取代，每个取代基都包含一个 (S) 手性中心。我们在超高真空条件下使用扫描隧道显微镜表征了这种化合物在 Au(111) 表面形成的吸附结构。发现由改进的分子设计引入的扰动足够小，因此形成的结构与观察到的原始叔丁

  DOI：

  10.1021/ja110052n

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of Allylo-Lithioaryl Ethers: A New Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1002/chem.200500377

  日期：2005.9.5

  A new and easy method for the diastereoselective synthesis of 3-functionalized 2,3-dihydrobenzofuran derivatives from allyl 2-bromoaryl ethers is described. The key step of this transformation involves an intramolecular carbolithiation reaction of allyl 2-lithioaryl ethers. The substituents in both the allyl and the aryl moieties play an important and decisive role in stopping the reaction at the benzofuran

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。
• Iodoarene-Catalyzed Stereospecific Intramolecular sp³ C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Chendan Zhu、Yong Liang、Xin Hong、Heqing Sun、Wei-Yin Sun、K. N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b03488

  日期：2015.6.24

  A new strategy is reported for intramolecular Sp(3) C-H amination :under mild reaction conditions using iodoarene as catalyst and m-CPBA as oxidant. This C-H functionalization involving iodine(III) reagents generated in situ occurs readily at sterically hindered tertiary C-H bonds. DFT (M06-2X) calculations show that the preferred pathway involves an iodonium cation intermediate and proceeds via an energetically concerted transition state, through hydride transfer followed by the spontaneous C-N bond formation. ThiS leads to the experimentally observed amination at a chiral center without loss of stereo chemical information.