3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone | 294669-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutan-1-one；3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 294669-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GBVOSEYTSQLDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到(S)-4-methylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins by Rhodium-Catalyzed Reaction of 3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutanones

  摘要：

  3,4-Dihydrocoumarin derivatives were synthesized in a highly enantioselective manner from 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones through enantioselective carbon-carbon bond cleavage. A cascade reaction with electron-deficient alkenes introduced a carbon-carbon bond at the 5-position of the dihydrocoumarins.

  DOI：

  10.1021/ja075141g
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins by Rhodium-Catalyzed Reaction of 3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutanones

  摘要：

  3,4-Dihydrocoumarin derivatives were synthesized in a highly enantioselective manner from 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones through enantioselective carbon-carbon bond cleavage. A cascade reaction with electron-deficient alkenes introduced a carbon-carbon bond at the 5-position of the dihydrocoumarins.

  DOI：

  10.1021/ja075141g

文献信息

• Phosphothreonine (pThr)-Based Multifunctional Peptide Catalysis for Asymmetric Baeyer–Villiger Oxidations of Cyclobutanones
  作者：Aaron L. Featherston、Christopher R. Shugrue、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04132

  日期：2019.1.4

  Biologically inspired phosphothreonine (pThr)-embedded peptides that function as chiral Brønsted acid catalysts for enantioselective Baeyer-Villiger oxidations (BV) of cyclobutanones with aqueous H2O2 are reported herein. Complementary to traditional BINOL-derived chiral phosphoric acids (CPAs), the functional diversity of the peptidic scaffold provides the opportunity for multiple points of contact

  本文报道了生物启发的磷酸苏氨酸（pThr）嵌入的肽，该肽起手性布朗斯台德酸催化剂的作用，可与含水过氧化氢对环丁酮进行对映选择性的Baeyer-Villiger氧化（BV）。作为传统BINOL衍生的手性磷酸（CPA）的补充，肽支架的功能多样性为通过氢键与底物的多个接触点提供了机会，并且肽合成的简便性促进了催化剂结构的快速多样化，从而已经制备了许多独特的基于肽的CPA催化剂。利用假设驱动的设计，我们确定了一种基于pThr的催化剂，该催化剂包含N-酰化的二氨基丙酸（Dap）残基，该残基在催化剂负载量低至0.5 mol％的情况下实现了高对映选择性。基于肽的多位点结合的能力在底物导向基团（原位至间位）重新定位时，通过绝对立体化学结果的逆转来进一步举例说明。由于非共价相互作用，对i + 3残基的修饰（从LDap修饰为LPhe）可导致观察到的对映异构而不会使肽催化剂上的任何立体异构中心发生转化。结构选择
• Rhodium-catalyzed Reactions of Cyclobutanones with Alcohols and Amines Forming Esters and Amides
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Yohei Maruyama、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2007.744

  日期：2007.6.5

  Cyclobutanones react with alcohols in the presence of rhodium(I)-phosphine catalysts to give esters in good yields through an addition/ring-opening process. Amides are formed by a similar reaction with amines.

  环丁酮在铑 (I)-膦催化剂存在下与醇反应，通过加成/开环过程以良好的收率得到酯。酰胺是通过与胺的类似反应形成的。
• Palladium-Catalyzed Sequential Carbon−Carbon Bond Cleavage/Formation Producing Arylated Benzolactones
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol802218a

  日期：2008.11.20

  3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutanones react with aryl bromides in the presence of palladium catalysts to afford 4-arylmethyl-3,4-dihydrocoumarins in high yields through a sequence involving carbon-carbon bond cleavage and formation. In the case of the reaction with 2-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones, five- or seven-membered lactones were produced depending on the presence of an additional substituent at

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。
• Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclobutanones Using Diethylzinc/Oxygen/Chiral Amino Alcohols
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Toshio Shinohara、Shingo Fujioka

  DOI：10.3987/com-00-9113

  日期：——
• Lactone Formation by Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage of Cyclobutanone
  作者：Masahiro Murakami、Takuo Tsuruta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2484::aid-anie2484>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17