4-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine | 171000-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(chloromethyl)-4-phenylmethoxypyridine
• CAS: 171000-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 282.169
• InChiKey: MTEWRVOIUBDIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,4,11,14,21,30-hexaoxa-<4>-(1,2)-benzeno-<4>-(1,2)-benzeno-<2>-(2,6)-4-pyridino-<2>-(1,2)-benzenophane
  参考文献：
  名称：

  Benzo condensed crown ethers containing 1,8-naphthyridine or 4-pyridone units - synthesis and complex formation with organic guest molecules

  摘要：

  New crown compounds 3-5 comprising beside o-phenylene groups 1,8-naphthyridine or 4-pyridone groups as characteristic building units are synthesized. They form numerous stoichiometric crystalline complexes with uncharged organic molecules including alcohols, nitro compounds and other dipolar-aprotic solvents, as well as cyclic ethers and aromatic hydrocarbons. Properties of complex formation and host-guest stoichiometries are discussed making a comparison with parent host analogues.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370198
• 作为产物：
  描述：

  chelidamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A potent antioxidant small molecule aimed at targeting metal-based oxidative stress in neurodegenerative disorders

  摘要：

  金属离子失调和氧化应激与多种神经退行性疾病相关的进行性神经功能衰退有关。通过芬顿化学反应过渡金属介导的生物分子氧化在疾病进展中发挥作用。在此，我们报告了2的合成、表征和抗氧化活性；具有增强抗氧化特性的 Pyclen 衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36808k

文献信息

• Electronic influence of substitution on the pyridine ring within NNN pincer-type molecules
  作者：Timothy M. Schwartz、Marianne E. Burnett、Kayla N. Green

  DOI：10.1039/c9dt04714j

  日期：——

  pincer molecules use a pyridine group to bridge the outer two arms as well as provide a N-donor atom for metal binding. While the arm appendages have been studied extensively, little research has been conducted on the electronic effects of the central, substituted pyridine systems. Therefore, a series of NNN pincer-type ligands with substitution on the 4-position of the pyridine ring with -OH, -OBn,

  由于修饰的模块性质和当与金属离子配位时观察到的反应性范围，因此钳子分子越来越受到关注。钳分子家族中的一个子集使用吡啶基桥接两个外部臂，并为金属结合提供一个N供体原子。尽管对臂部附件进行了广泛的研究，但对中央取代的吡啶系统的电子效应进行的研究很少。因此，合成了一系列NNN钳型配体，它们在吡啶环的4位上被-OH，-OBn，-H，-Cl和-NO2官能团取代，并通过NMR光谱和ESI-HRMS进行表征。每个钳子都用Cu（ii）盐金属化，并通过X射线衍射分析，循环伏安法和密度泛函理论分析进行评估。结果表明，相对未被研究的-OBn基团同时具有吸电子（XRD键长）和给电子（NMR光谱）特性。与其他研究的同类物相比，- 钳形配体在评估的实验窗口内显示出氧化还原事件。此外，基于DFT研究和循环伏安法，给电子基团增加了Cu（ii）中心附近的电子密度。在考虑配体设计时，这些发现可应用于其他基于吡啶的钳系统，
• Enhancement of the Antioxidant Activity and Neurotherapeutic Features through Pyridol Addition to Tetraazamacrocyclic Molecules
  作者：Hannah M. Johnston、Kristof Pota、Madalyn M. Barnett、Olivia Kinsinger、Paige Braden、Timothy M. Schwartz、Emily Hoffer、Nishanth Sadagopan、Nam Nguyen、Yu Yu、Paulina Gonzalez、Gyula Tircsó、Hongli Wu、Giridhar Akkaraju、Michael J. Chumley、Kayla N. Green

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02932

  日期：2019.12.16

  antioxidant activity derived, which was also demonstrated by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and coumarin carboxylic acid antioxidant assays. L4 was shown to have dramatically enhanced antioxidant activity and increased biological compatibility compared to parent molecules reported previously. L4 attenuated hydrogen peroxide (H2O2)-induced cell viability loss more efficiently than precursor molecules in the

  阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病是影响全世界数百万人的慢性疾病。氧化应激是许多神经退行性疾病发展过程中所描述的一致组成部分。因此，需要创新策略来开发克服大脑氧化应激的候选药物。为了应对这些挑战，我们使用积木方法设计并生产了一种新型水溶性 12 元四氮杂大环吡啶并芬 L4。电位数据显示，L4 的中性物质在生理 pH 下提供有趣的两性离子行为，类似于氨基酸，以及近乎理想的 7.3 等电点。通过 X 射线衍射和循环伏安法评估 L4 的铜 (II) 络合物，以显示衍生的抗氧化活性的潜在模式，这也通过 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼和香豆素羧酸抗氧化测定法得到证实。与之前报道的母体分子相比，L4 被证明具有显着增强的抗氧化活性和更高的生物相容性。在小鼠海马 HT-22 细胞模型中，L4 比前体分子更有效地减弱过氧化氢 (H2O2) 诱导的细胞活力丧失。在 BV2 小胶质细胞培养物中，L4 还表现出针对
• Synthesis of dendritic polypyridines with ethoxycarbonyl groups as surface functionality
  作者：Gavino Chessa、Alberto Scrivanti

  DOI：10.1039/p19960000307

  日期：——

  The convergent synthesis of dendritic polypyridines having an outer tier of pyridine rings 2,6-difunctionalized with ethoxycarbonyl groups is described. The dendritic fragments were prepared using 4-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine and diethyl 4-hydroxypyridine-2,6-dicarboxylate as the building blocks. The final step in the synthesis was the coupling of the dendritic fragments to the trifunctional core 1,3,5-tris(bromomethyl)benzene. The data obtained by spectroscopic techniques correlate well with the structures proposed.

  本文介绍了树枝状多吡啶的趋同合成方法，这些树枝状多吡啶的外层吡啶环由乙氧基羰基 2,6-二官能化。树枝状片段是以 4-苄氧基-2,6-双（氯甲基）吡啶和 4-羟基吡啶-2,6-二甲酸二乙酯为构件制备的。合成的最后一步是将树枝状片段与三官能团核心 1,3,5-三（溴甲基）苯偶联。通过光谱技术获得的数据与所提出的结构十分吻合。
• Pyridine-based dendritic wedges with a specific metal ion coordination site and their palladium(II) complexes
  作者：Gavino Chessa、Alberto Scrivanti、Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Paolo Uguagliati

  DOI：10.1039/a900783k

  日期：——

  The 2,6-di(thiomethyl)pyridine sub-unit has been incorporated into pyridine-based dendritic structures providing a series of dendritic wedges, which readily form PdII complexes.

  2,6-二（硫甲基）吡啶亚基已被纳入吡啶树枝状结构中，形成了一系列树枝状楔形结构，很容易形成 PdII 复合物。
• A step forward in the development of superoxide dismutase mimetic nanozymes: the effect of the charge of the surface on antioxidant activity
  作者：Álvaro Martínez-Camarena、José M. Llinares、Antonio Domenech-Carbó、Javier Alarcón、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c9ra08992f

  日期：——

  that results in complexes of greater stabilities than the analogous ones containing pyridine as spacer instead of pyridine. Mixed Cu2+–Zn2+-complexes were also detected in aqueous solutions containing equimolar amounts of Cu2+, Zn2+ and ligands. The binuclear Cu2+ complexes show significant SOD activity as proved by the McCord–Fridovich assays. The binuclear Cu2+ complexes of the ligands grafted to boehmite

  已制备并表征了两个含有吡啶醇间隔基的双核杂杂大环化合物。质子化研究表明，在相对较低的 pH 值下，苯酚基团会发生去质子化，同时出现酮-烯醇平衡。正如电位测定和光谱研究所示，这些配体很容易形成双核 Cu 2+和 Zn 2+络合物。金属的结合导致苯酚易于去质子化，同时酮形式稳定，从而形成比含有吡啶作为间隔基而不是吡啶的类似复合物具有更高稳定性的复合物。在含有等摩尔量的Cu 2+ 、Zn 2+和配体的水溶液中也检测到混合的Cu 2+ -Zn 2+络合物。正如 McCord-Fridovich 测定所证明的，双核 Cu 2+复合物显示出显着的 SOD 活性。接枝到勃姆石纳米粒子(BNP)上的配体的双核Cu 2+配合物显示出SOD活性显着增加，在其中一个系统中达到了8倍。观察到的增加可归因于 BNP 的正z电位，因为锚定到具有负z电位的二氧化硅纳米粒子的相同复合物没有表现出任何明显的活性增加。这种行为让人想起