S-benzyl methanethiosulfonate | 7559-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl methanethiosulfonate
• 英文别名: Methylsulfonylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 7559-62-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• mdl: MFCD01320374
• 分子量: 202.298
• InChiKey: ULGDVKCUYZRBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39°C
• 沸点：
  375.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl methanethiosulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 19. Synthesis and properties of 1-propane-, 1-butane-, and 1-pentanesulfinates terminally substituted with di- and trisulfide functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a031
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 potassium methanethiosulphonate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 S-benzyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基硫代硫酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00335a028
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium phosphate 、 S-benzyl methanethiosulfonate 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-Tetrakis(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到methyl 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原自由基策略实现直接、立体选择性硫代糖基化

  摘要：

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。

  DOI：

  10.1039/d0sc04136j

文献信息

• Intracellular delivery of chemical probes using a glutathione-responsive traceless tag
  作者：Eriko Aoyama、Hirokazu Fuchida、Yuji Oshikawa、Shohei Uchinomiya、Akio Ojida

  DOI：10.1039/c6cc03336a

  日期：——

  A new glutathione (GSH)-responsive traceless tag that facilitates intracellular delivery of small molecule chemical probes has been developed.

  一种新的谷胱甘肽（GSH）响应型无痕标签已被开发出来，它可以促进小分子化学探针的细胞内递送。

• Interactions of aromatic mannosyl disulfide derivatives with Concanavalin A: synthesis, thermodynamic and NMR spectroscopy studies
  作者：Bandaru Narasimha Murthy、Sharmistha Sinha、Avadhesha Surolia、Narayanaswamy Jayaraman、László Szilágyi、Ildikó Szabó、Katalin E. Kövér

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.008

  日期：2009.9

  alpha-D-Mannopyranosyl units were attached to an aromatic scaffold through disulfide linkages to obtain mono- to trivalent glycosylated ligands for lectin binding studies. Isothermal titration calorimetric (ITC) measurements indicated that binding affinities of these derivatives to Concanavalin A (Con A) were comparable to or slightly higher than that of methyl alpha-D-mannopyranoside (K(a) values in the range of

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。
• The chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies
  作者：Eric. Block、Saleem. Ahmad、James L. Catalfamo、Mahendra K. Jain、Rafael. Apitz-Castro

  DOI：10.1021/ja00282a033

  日期：1986.10

  Synthese de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques analogues

  合成 de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques 类似物
• Fluorescent labeling of s²T-incorporated DNA and m⁵s²U-modified RNA
  作者：Ping Yu、Honglin Zhou、Yuanyuan Li、Zhifeng Du、Rui Wang

  DOI：10.1080/15257770.2021.1942044

  日期：2021.7.3

  contrast, the alkylation process with S-benzyl methanethiosulfonate (BMTS, 2h) displays the best application potential only for s4U. Based on these results, the fluorescent labeling of s2T-incorporated DNA and m5s2U-modified RNA has been achieved. Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .

   抽象的 我们在此报告了对含硫底物（包括核苷，如 s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U、s 2 A 和 s 2 T 掺入 DNA）的烷基化/硫交换反应的全面研究，通过全面筛选试剂 ( 2a–2h )。事实证明，碘乙酰胺 ( 2a ) 对含硫底物（包括 s 2 T、s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U 和 s 2 A）表现出最有前景的可行性。 S-苄基甲硫代磺酸盐(BMTS, 2h ) 仅对s 4 U 显示出最佳的应用潜力。基于这些结果，已经实现了s 2 T 掺入的DNA 和m 5 s 2 U 修饰的RNA 的荧光标记。 Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .
• Reaction of thiolsulfinates with trihaloacetic anhydrides—I
  作者：Tsuyoshi Morishita、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98843-x

  日期：1981.1

  Thiolsulfinates react with trifluoro- or trichloroacetic anhydride to give equimolar mixtures of the corresponding disulfides and sulfinyl trifluoro- or trichloroacetates which are in equilibria with sulfenyl carboxylates. Although the equilibrium lies far toward sulfinyl carboxylates at room temperature, addition of olefins to the mixed solution of sulfinyl carboxylate and a corresponding disulfide

  硫亚磺酸盐与三氟或三氯乙酸酐反应，得到相应的二硫化物和亚硫酰基三氟乙酸或三氯乙酸盐的等摩尔混合物，它们与亚磺酰基羧酸盐处于平衡状态。尽管在室温下平衡远未达到亚磺酰基羧酸盐，但是将烯烃添加到亚磺酰基羧酸盐和相应的二硫化物的混合溶液中可提供在相应的亚磺酰基羧酸盐和烯烃之间的反应中形成的加合物。同时，用亚磺酰氯处理羧酸银盐也得到亚磺酰基羧酸盐，但是，尚未成功分离出亚磺酰基羧酸盐。