2-(三氟甲基)对苯二甲酸 | 1483-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)对苯二甲酸
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)terephthalic acid
• CAS: 1483-47-2
• 化学式: C₉H₅F₃O₄
• 分子量: 234.132
• InChiKey: VILUXUCAKGZKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxovanadium(IV) sulfate 、 2-(三氟甲基)对苯二甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the mechanical energy storage performance of the MIL-47(V^IV) metal organic framework by ligand functionalization

  摘要：

  采用含有笨重功能基团–CF3的配体对金属-有机框架MIL-47(VIV)进行功能化，已被证明是增强这类杂化多孔材料机械储能性能的有前途的途径。

  DOI：

  10.1039/c8dt04214d
• 作为产物：
  描述：

  1-羧基-2-三氟甲基-4-甲基-1,4-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(三氟甲基)对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  含多氟烷基的对苯二甲酸的合成

  摘要：

  本文描述了含有各种多氟烷基（CF 3，HCF 2，H（CF 2）3和H（CF 2）5）的新对苯二甲酸（8a-d）的合成。这些化合物是通过将多氟-2-链烷酸（）的Diels-Alder加合物（和）与2-甲基-1,3-丁二烯进行芳构化（溴化和脱氢溴化），然后用KMnO 4氧化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83972-x

文献信息

• Trifluoromethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Fluoroform-Derived CuCF₃: Scope, Limitations, and Mechanistic Features
  作者：Anton Lishchynskyi、Maxim A. Novikov、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Petr Novák、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/jo401423h

  日期：2013.11.15

  destabilized by CuX coproduced in the reaction, the magnitude of the effect paralleling the Lewis acidity of CuX: CuCl > CuBr > CuI. While SNAr and SRN1 mechanisms are not operational, there is a well-pronounced ortho effect, i.e., the enhanced reactivity of ortho-substituted aryl halides 2-RC6H4X toward CuCF3. Intriguingly, this ortho-effect is observed for R = NO2, COOH, CHO, COOEt, COCH3, OCH3, and even

  最近在我们小组中发现的源自氟仿的CuCF 3对芳基和杂芳基卤化物表现出极高的反应活性，在没有额外配体的情况下表现最佳。各种各样的碘代芳烃在23–50°C下与“无配体” CuCF 3进行平滑的三氟甲基化反应，以几乎定量的产率得到相应的苯并三氟化物。许多低反应性的芳族溴化物也已被三氟甲基化，包括吡啶，嘧啶，吡嗪和噻唑衍生物以及带有吸电子基团和/或邻位取代基的芳基溴化物。只有最亲电子的氯代芳烃可以被三氟甲基化，例如2-氯烟酸。反应具有极高的化学选择性（没有芳烃，联芳基和C的侧链形成）2 F 5衍生物）可以以克级（最高20 mmol）高产率分离出大量的三氟甲基化产物。反应中共同产生的CuX使CuCF 3试剂不稳定，其影响程度与CuX的路易斯酸度平行：CuCl> CuBr> CuI。尽管S N Ar和S RN 1机制不起作用，但存在明显的邻位效应，即邻位取代的芳基卤化物2-RC 6 H 4 X对CuCF
• Extended and functionalized porous iron(iii) tri- or dicarboxylates with MIL-100/101 topologies
  作者：Patricia Horcajada、Hubert Chevreau、Daniela Heurtaux、Farah Benyettou、Fabrice Salles、Thomas Devic、Alfonso Garcia-Marquez、Cihang Yu、Hubert Lavrard、Claire L. Dutson、Emmanuel Magnier、Guillaume Maurin、Erik Elkaïm、Christian Serre

  DOI：10.1039/c4cc02175d

  日期：——

  A series of nanometric isoreticular and/or functionalized analogues of the mesoporous environmentally-friendly iron(III) polycarboxylates MIL-100/101 have been successfully synthesized. Their exceptional pore size, of up to 68 Å, together with their relatively good stability in solvents, makes them promising candidates for heterogeneous catalysis or inclusion of large molecules, among others.

  一系列纳米级同构网状和/或功能化的环保型铁(III)聚羧酸盐MIL-100/101的类似物已成功合成。它们的孔径可达68 Å，外加其在溶剂中的相对良好稳定性，使它们成为异相催化或包含大分子等方面的有前景的候选材料。
• Construction of Fluorinated Propane‐Trap in Metal–Organic Frameworks for Record Polymer‐Grade Propylene Production under High Humidity Conditions
  作者：Yong Wang、Tong Li、Libo Li、Rui‐Biao Lin、Xiaoxia Jia、Zeyu Chang、Hui‐Min Wen、Xiao‐Ming Chen、Jinping Li

  DOI：10.1002/adma.202207955

  日期：——

  through the precise incorporation of fluorinated functional groups into the confined pore space, a new fluorinated metal–organic framework (FDMOF-2) featuring the unique and strong C3H8-trap is successfully constructed. FDMOF-2 exhibits an unprecedented C3H8 capture capacity of 140 cm3 cm−3 and excellent C3H8/C3H6 (1:1, v/v) selectivity up to 2.18 (298 K and 1 bar), thus setting new benchmarks for all reported

  丙烷/丙烯 (C 3 H 8 /C 3 H 6 ) 分离在石化行业中必不可少，但由于它们具有相似的物理和化学性质，因此具有挑战性。C 3 H 8选择性多孔材料吸附分离可以高效节能地生产高纯度C 3 H 6，有望取代传统的低温蒸馏，但性能不尽如人意。在此，通过将氟化官能团精确结合到受限孔隙空间中，新型氟化金属有机框架（FDMOF-2）具有独特而强大的 C 3 H 8-陷阱构建成功。FDMOF-2 展示了前所未有的140 cm 3 cm −3的 C 3 H 8捕获容量和高达 2.18（298 K 和 1 巴）的出色 C 3 H 8 /C 3 H 6（1:1，v/v）选择性，从而为所有报道的多孔材料设定了新的基准。单晶 X 射线衍射研究表明，FDMOF-2 中的定制孔限制提供了与 C 3 H 8更强和多重有吸引力的相互作用，从而实现了出色的结合亲和力。突破性实验表明，C 3 H 8可以直接从多种碳中提取3
• Melt-processable polyesteramides having para-linked, substituted phenylene radicals
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：EP0322787A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  Aromatic polyesteramides exhibiting melt processability are disclosed. The polyesteramides comprise certain essential repeating units of the formulas wherein X is alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, halogen or nitro. The polyesteramides exhibit melt anisotropy. Films and fibers combining a balance of properties suited to high strength service can be provided from the melt-processable polyesteramides.

  本发明公开了具有熔融加工性能的芳香族聚酯酰胺。这些聚酯酰胺包括某些基本的重复单元，其式如下 其中 X 为烷基、烷氧基、三氟甲基、卤素或硝基。聚酯酰胺具有熔体各向异性。这种可熔融加工的聚酯酰胺可制成薄膜和纤维，并兼具适合高强度应用的各种特性。
• Thermotropic polyesteramides
  申请人：HIMONT ITALIA S.r.l.

  公开号：EP0433708A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  Aromatic polyesteramides possessing thermotropic liquid crystalline polymer characteristics, which are easily workable in the molten state and have the mesogenic group in the main chain, are obtained by condensing possibly substituted aminophenols and hydroquinone derivatives with aromatic dicarboxylic acids.

  芳香族聚酯酰胺是通过将可能取代的氨基苯酚和对苯二酚衍生物与芳香族二羧酸缩合而得到的，它具有热致性液晶聚合物的特性，在熔融状态下易于加工，并且主链中含有介原基。